Među prvima za koju je javnost saznala bila je sportska novinarka Natalie Pinkham koju je Harry upoznao 1999. na Svjetskom prvenstvu u ragbiju.

Harry i pet godina starija TV voditeljica rado su tulumarili zajedno, a kada je 2003. godine objavljena slika na kojoj je hvata za grudi, izbio je skandal. Natalie je sad udana i majka dvoje djece.

Chelsy Davy bila je Harryjeva prva ozbiljna djevojka. Kći milijardera koji posjeduje oko 1200 četvornih kilometara zemlje u Zimambveu i bivše Miss Rodezije, upoznala je Harryja 2004. godine u Cape Townu u Južnoj Africi gdje su oboje studirali.

Harry je čak jednom prilikom izjavio da je Chelsy "ona prava", na što je ona upisala pravo u Engleskoj da mu bude bliže. U vezi su ostali sedam godina, doduše, s čestim i burnim prekidima.

Ljubav je puknula jer Chelsy više nije mogla podnijeti pritisak javnosti koja je htjela znati i najintimnije detalje njezine veze s princem.

Prijateljicu Kate Middleton, Astrid Harbord, povezivali su s Harryjem 2009. godine. O njoj mediji nisu mnogo pisali, osim da su se jednom zabavljali zajedno u jednom noćnom klubu.

Voditeljicu britanskog X Factora princ je upoznao preko zajedničkog prijatelja u ljeto 2009., za vrijeme jednog prekida s Chelsy.

"Kad se sve pročulo, bio je to kraj. Morali smo prekinuti. Više nisam bila Caroline Flack, TV voditeljica, nego Caroline Flack, Harryjeva fufa", izjavila je Caroline, koja je 2020. preminula u svom stanu u Londonu. Flack je pila antidepresive i bojala se suđenja za fizički napad na dečka Lewisa Burtona, kojeg je početkom prosinca udarila kućnom lampom dok je spavao jer je sumnjala da ju je prevario.

Mollie King, pjevačica pop skupine Saturdays, plesala je 2012. s princem u njegovu omiljenom klubu Bunga Bunga.

Kad je Harry primijetio da Molly daje pomalo indiskretne izjave o njihovoj vezi, prekinuo je s njom.

Konačno je uslijedila i druga Harryjeva ozbiljna veza prije Meghan.

Cressida Bonas i princ Harry upoznali su se 2012. godine preko Harryjeve sestrične, princeze Eugenie, a hodali su tri godine. Cressidi je, kao i Chelsy, smetalo što je njezin ljubavni život neprestano pod povećalom.

Bonas se željela posvetiti karijeri, ali nitko je nije ozbiljno shvaćao kao glumicu, nego su je isključivo gledali kao Harryjevu djevojku.

Razlog njihova prekida nije poznat, ali je ona na dan kada se Harry zaručio s Meghan objavila veoma zanimljiv post. "Neovisno o tome koliko si educiran, talentiran, bogat ili cool, sve o tebi kaže ono kako postupaš prema ljudima."

Ellie Goulding pjevala je "Your Song" za prvi ples Kate i Williama na njihovu vjenčanju, a nastupala je i na drugim kraljevskim priredbama.

Paparazzi su ih uhvatili pod dekom na polo utakmici u Berkshireu, a zatim su se razišli. Ellie je bila posljednja u nizu plavuša za princa Harryja, a zatim je u njegov životu ušetala prelijepa brineta Meghan Markle - i u njemu zauvijek ostala.