Anna Kournikova svojedobno je jedna od najboljih tenisačica na svijetu. S Martinom Hingis osvojila je australski Grand Slam 1999. i 2002. te WTA prvenstva 1999. i 2000. godine. Već u 21. godini otišla je u mirovinu zbog problema s leđima i kralježnicom. Nedugo nakon toga događaja, upoznat će ljubav svog života i sve će ponovno biti dobro.

Prvi je put nakon "ostavke" koju je dala svojoj teniskoj karijeri, s Enriqueom viđena na dodjeli MTV nagrada. On je izvodio svoj veliki hit "Hero", a ona ga je zaljubljeno gledala.

Nakon MTV nagrada, viđeni su zajedno i 2003. na premijeri filma "Bilo jednom u Meksiku". Godinu dana nakon počelo se šuškati da su se Anna i Enrique zaručili jer je viđena s velikim dijamantnim prstenom, no nijedno od njih nije to potvrdilo niti demantiralo.

S obzirom na to da Enrique često na svojim nastupima na pozornicu zna "dovlačiti" obožavateljice - često se među stranim medijima šuškalo da je par zapravo prekinuo.

Nakon što je svijet obišao naslov da su Anna i Enrique prekinuli, oglasio se i njegov glasnogovornik, a zatim i Anna te je time otkrila što misli o braku.

Anna Kournikova za "People" je izjavila kako se nikada ne želi udati te kako joj je dobro baš tako kako jest. Enrique je također u više navrata naglasio kako je godinama želi oženiti, no ona to ne želi.

Godine 2011. Kournikova je za "Women's Health" otkrila da želi postati majka: "Apsolutno hoću imati djecu, bilo da ih rodim sama ili posvojim. Volim se brinuti o ljudima. No brak nije važan za mene. U sretnoj sam vezi, to je sve što je važno. Vjerujem u predanost nekome. Vjerujem u otvorenost, povjerenje i poštovanje prema drugoj osobi", priznala je.

U prosincu 2017. godine dobili su blizance, kćer Lucy i sina Nicholasa. Uspješno su krili i rođenje trećeg djeteta, kćerkice Mary koju su dobili 30. siječnja 2020. godine.

Iako na društvenim mrežama često dijele fotografije iz svog privatnog života, oni o istom ni ne pričaju. Kako sada stvari stoje, čini se da će se ova ljubav nastaviti vijekovima. Tko bi rekao da će baš jedan "namješteni" poljubac "namjestiti povijest".