"Vjerujem u simbolične stvari. Provesti vječnost pored Marilyn je preslatko da bi se propustilo", rekao je Hefner 2009. godine za Los Angeles Times.

Hefner je dvaput pomogao rekonstruirati holivudski znak. Naime, Hefner je kupio "Y" u znaku "Hollywood" za 27.000 dolara kako bi se kultni znak rekonstruirao. Prva rekonstrukcija dogodila se 1978. godine, uglavnom zahvaljujući njegovim naporima u prikupljanju sredstava.

Ugrožena pasmina zečeva nazvana je po Hefneru. Sylvilagus palustris hefneri, također poznat kao močvarni zec, nosi ime osnivača Playboya kao priznanje za njegovu financijsku potporu ugroženim životinjama.

Hefnerova prva žena, Mildred, prevarila ga je dok je on bio u ratu. Kada je Mildred priznala prijevaru, Hefner je to nazvao "najrazornijim trenutkom u njegovom životu". Kasnije je Mildred osjećala toliku krivnju zbog svog preljuba da je dopustila Hefneru da spava s drugim ženama. Razveli su se nakon 10 godina braka.

Marilyn se na naslovnici Playboya pojavila u prosincu 1953. godine koji je u rekordnom roku prodat u 50 tisuća primjeraka. Monroe je Hefu na taj način osigurala planetarni uspjeh.

Bivši predsjednik George W. Bush i političar John Kerry Hefnerovi su daleki rođaci. Ne samo da je on deveti bratić s Bushom i Kerryjem, nego je Hefner također tvrdio da je izravni potomak Williama Bradforda u 11. generaciji, jednog od "hodočasnika" koji su u Ameriku došli na Mayfloweru.

Hefner je jednom prilikom bio priznao da je eksperimentirao sa suprotnim spolom tijekom svojih mladih dana, prenosi The Sun. "Bilo je neke biseksualnosti u heteroseksualnom, mladenačkom dijelu mog života”, rekao je Hefner 1999.. "Testirao sam granice, samo rušio barijere. To razdoblje seksualnog eksperimentiranja je davno prošlo", priznao je tada osnivač Playboya.