1. Lady Diana i princ Charles - 1981.: Princ Charles, prijestolonasljednik, prvi put je upoznao lady Dianu Spencer u Althorp Houseu, njezinom obiteljskom imanju. U to je vrijeme izlazio s njezinom starijom sestrom, Sarah. Njihovo vjenčanje 29. srpnja 1981. bilo je izuzetno raskošna prigoda - ali njihov brak, kao što je poznato, nije izdržao. Diana i Charles službeno su se razveli nešto više od godinu dana prije Dianine pogibije, iako su neslužbeno bili razdvojeni četiri godine, od 1992. godine.

2. Barry Albert Mannakee - 1985.: Radio je kao policajac u Kraljevskom odredu za zaštitu prije nego što je 1985. dodijeljen princezi Diani kao tjelohranitelj. Šuškalo se o aferi između njih dvoje koja je na kraju dovela do njegova otpuštanja s funkcije, godinu dana kasnije. 1987. poginuo je u nesreći motociklom koja je dovela do teorija zavjere da je njegova smrt planirana.

3. James Hewitt – 1986-1992: Bivši časnik konjice i zapovjednik tenka započeo je svoju petogodišnju aferu s Dianom 1986. godine, nakon što su se upoznali na koktelu. Diana je kasnije priznala romansu u intervjuu za BBC-jevu Panoramu 1995. Afera je buknula u isto vrijeme kada se naširoko govorilo da je princ Charles varao Dianu sa svojom bivšom djevojkom, Camillom Parker Bowles.

4. James Gilbey – 1989: Gilbey, nasljednik velikog bogatstva, bio je Dianin prijatelj od djetinjstva. Uvijek je poricala aferu i bivši izvršni direktor Lotusovih automobila nikada nije govorio o tome - ali on je zauzeo mjesto u kraljevskoj povijesti kao osoba s druge strane linije tijekom telefonskog poziva 'Squidgygate' 1989. godine. U njemu je govorio da bi princezu obuhvatio rukama i držao je uza se.

5. Oliver Hoare – 1992 do 1994: Diana je početkom devedesetih započela aferu s etonskim trgovcem umjetninama koji je bio 16 godina stariji od nje. Hoare, tada 46 -godišnjak, zapravo je bio prijatelj Dianinog muža, princa Charlesa, a on i njegova supruga, Diane de Waldner de Freundstein (iz bogate francuske naftne obitelji) boravili su u Windsoru više puta. U knjizi Dianine bivše tjelohraniteljice Diana: Strogo čuvana tajna, Ken Wharfe je napisao: 'Princeza ga je odmah privukla. Diana mi je kasnije priznala da se osjećala pomalo sramežljivo kad mu je u Windsoru prvi put stisnula ruku i pocrvenjela koketirajući s njim. Taj je razgovor naglo završio kad su im se pridružili Charles i kraljica majka.'

6. Will Carling – 1995: Bivša engleska ragbi zvijezda Will Carling upoznala je Dianu-dok je ona još bila u braku s Charlesom, a on u braku s televizijskom voditeljicom Julijom Carling. Susret se dogodio tijekom ranog jutarnjeg vježbanja u londonskom klubu Chelsea Harbour 1995. Iako je Carling poricao vezu, Diana je navodno tražila privatne treninge što je dovelo do kratke afere.

7. Hasnat Khan - 1995. do 1997.: Khan, kojeg je Diana opisivala kao "gospodina čudesnog", bio je britansko-pakistanski kirurg za kojeg su prijatelji mislili da je ljubav Dianinog života. Njihova dvogodišnja veza okončana je samo nekoliko mjeseci prije Dianine smrti zato što se Khan bojao da nikada neće imati normalan obiteljski život ako se vjenčaju.

8. Dodi Al-Fayed - 1997: Najstariji sin bivšeg vlasnika Harrodsa i milijardera Mohameda Al Fayeda, Dodi bio je Playboy povezan s nizom poznatih žena, uključujući Winonu Ryder i Nancy Sinatru. Dodi je princezu Dianu prvi put upoznao na polo utakmici 1986. u Windsoru, dok je još bila u braku s princem Charlesom. U ljeto 1997. Dodi je pozvao Dianu (tada razvedenu od Charlesa), Williama i Harryja da provedu vrijeme na njegovoj jahti na jugu Francuske. Diana se kasnije vratila na jahtu bez svojih sinova, a fotografija na kojoj se par ljubi dospjela je na naslovnice. Par je uživao u romansi provodeći vrijeme na jugu Francuske i Sardiniji, prije nego što su odletjeli u Pariz. Bilo je to 31. kolovoza 1997., nakon večere u pariškom hotelu Mohameda al Fayeda u Ritzu, francuski su ih paparazzi proganjali dok su se vozili kroz tunel Pont de l'Alma. Princeza i Dodi potom su se zabili u stup i preminuli na mjestu nesreće.

9. John Kennedy Junior (glasina): Glasine o navodnoj romansi došle su od Dianine prijateljice Simone Simmons u njenoj knjizi Diana: Posljednja riječ iz 2005. godine. Iako su mnogi te informacije opovrgavali, činjenica je da su se Diana i Kennedy upoznali 1995. godine u hotelskoj sobi na Manhattanu kako bi razgovarali o njenom poziranju za naslovnicu Kennedyjevog političkog časopisa. Diana je na kraju poziranje odbila.

10. Bryan Adams (glasina): Godinama su kružile glasine o vezi Diane i Bryana Adamsa. Raspirivala ih je Adamsova bivša djevojka, glumica Cecile Thomsen, koja tvrdi da je par imao aferu. Pop zvijezda napisala je singl 'Diana' 1985. godine o ženi koja ga je 'izludjela' iako se neko vrijeme neće sresti.