Tupac je bio posljednji reper koji je išao protiv sustava, a zbog toga je i stradao. No, najveće borbe vodio je sam sa sobom

Tupac je svoju glazbenu karijeru započeo kao buntovnik s ciljem da artikulira muke i nepravde koje su pretrpjeli mnogi Afroamerikanci. Njegova vještina u tome učinila ga je glasnogovornikom ne samo svoje vlastite generacije, već i budućih koji se i dalje suočavaju s istom borbom za jednakost.

U životu mu je najveća bitka ponekad bila sa samim sobom. Kako ga je sudbina tjerala prema nihilizmu gangsta rapa i u zagrljaj kontroverznog izdavača Death Row Recordsa Sugea Knighta, granice između Shakurove umjetnosti i njegova života postajale su sve nejasnije - s tragičnim posljedicama.

Tupac je rođen 16. lipnja 1971. u Harlemu, New York. Njegova majka Afeni sama je odgajala dvoje djece. Obitelj se često selila u domove, ponekad boraveći u skloništima. Preselili su se u Baltimore, gdje je Tupac upisao prestižnu umjetničku školu u kojoj se osjećao "najslobodnije što se ikada osjećao".

Tupac je pri rođenju dobio ime Lesane Parish Crooks. Nakon što se pridružio stranci Black Panther, njegova majka promijenila mu je ime u Tupac Amaru, po peruanskom revolucionaru kojeg su ubili Španjolci. Tupac je kasnije uzeo prezime po ocu svoje sestre Sekiye, drugom Pantheru po imenu Mutulu Shakur.

Tupacova majka, Alice Faye Williams, bila je kći sobarice iz Sjeverne Karoline i napustila je srednju školu. Zatrudnjela je s Tupacom 1970. dok je bila optužena za urotu radi pokretanja rasnog rata. Afeni je sljedeće godine oslobođena optužbi nakon što se uspješno branila na sudu.

Promijenila je ime u Afeni Shakur nakon što se aktivno uključila u stranku Black Panther. Afeni je umrla u svibnju 2016. u 69. godini. Tupacov otac, Billy Garland, također je bio u stranci, ali je izgubio kontakt s Afenijem kada je Tupac imao pet godina. Reper je oca vidio tek 23 godine kasnije. "Mislio sam da je moj otac mrtav cijeli moj život", rekao je piscu Kevinu Powellu tijekom intervjua za časopis Vibe 1996. "Osjećao sam da trebam tatu da mi pokaže užad, a ja ga nisam imao." Afeni je dvije godine nakon Tupaca rodila kćer Sekiyu. Međutim, ni Sekijin otac, Mutulu Shakur, nije ostao.

Tupacov kvart Baltimore bio je pun kriminala, pa se obitelj preselila u Marin City u Kaliforniji. Ispostavilo se da je to bio "mali geto", prema opsežnom posthumnom prilogu Roberta Sama Anisona o Tupacu za Vanity Fair 1997. Afeni je u Marin Cityju podlegla ovisnosti o kreku - drogi koju bi prodavao njezin sin Tupac s iste ulice gdje je njegova majka kupila zalihe.

Tupacova ljubav prema hip hopu odvratila ga je od kriminalnog života (barem na neko vrijeme). Sa 17 godina, u proljeće 1989., upoznao je Leilu Steinberg u parku. Započeli su razgovor o Winnie Mandeli. Steinberg će se kasnije prisjetiti "mladića s trepavicama poput lepeze, pune karizme i najzaraznijeg smijeha." U vrijeme kada su se upoznali, Tupac je opsesivno pisao poeziju i uvjerio Steinberg, koja nije imala iskustva u glazbenoj industriji, da postane njegova menadžerica.

Tupac se često žalio da je neshvaćen. “Nije sve u životu lijepo”, rekao je novinaru Chucku Phillipsu. "Postoji puno ubijanja i droge. Za mene savršen album govori o teškim stvarima i zabavnim i brižnim stvarima... Ono što me muči je to što se čini da mnogo osjetljivih stvari koje pišem jednostavno prođe nezapaženo."

U veljači 1995. Tupac je osuđen na između jedne i pol i četiri i pol godine zatvora zbog seksualnog zlostavljanja obožavateljice. Slučaj se odnosio na incident koji se dogodio u Tupacovom apartmanu u njujorškom hotelu Parker Meridien u studenom 1993. godine. Tupac je ustvrdio da djevojku nije silovao. Dok je Tupac bio u zatvoru zbog optužbi za silovanje, posjetio ga je Suge Knight, ozloglašeni šef izdavačke kuće Death Row records. Knight je ponudio da plati jamčevinu od 1,3 milijuna dolara. Uvjet je bio da se Tupac prijavi u Death Row. Tupac je uredno potpisao. Pušten je iz visoko-sigurne ustanove Dannemora u New Yorku u listopadu 1995. godine.

Tupac je objavio ukupno 11 platinastih albuma: četiri tijekom svoje karijere, a još je sedam objavljeno posthumno. Do danas je Tupac prodao više od 75 milijuna ploča diljem svijeta. U rujnu 2017., Američko udruženje izdavačke industrije (RIAA) uvrstilo je Tupaca kao 44. najprodavanijeg umjetnika svih vremena prema prodaji albuma i brojkama za streaming.

Tupac je snimio i nekoliko filmova, od kojih je najpoznatiji "Juice". Nakon njegove smrti pojavila se teorija da je živ i da živi na Kubi. No, Tupac se prije nekoliko godina i "pojavio" na festivalu Coachella. Tada je njegov hologram na bini "izveo" neke hitove.