Ubrzo nakon što je serija završila, sestre su pokrenule produkcijsku tvrtku 'Dualstar Entertainment'. Bile su vrlo uspješne u svojim novim poslovnim pothvatima jer su svoje ime pridavale odjeći, knjigama, modnim dodacima, mirisima. Godine 2004. snimile su i film "Dan u New Yorku". Od tada su djevojke uzele malo slobodnog vremena od glume kako bi pohađale fakultet.

Mary-Kate i Ashley postale su modne ikone i stalno se pojavljuju u časopisima o slavnim osobama. Mary-Kate je u prošlosti imala problema s poremećajima hranjenja, a imala je i sukob s Paris Hilton zbog bivšeg dečka Stavrosa Niarchosa. Mary-Kate se također smatra jednom od predvodnica boho-chic izgleda (često nosi široke veste, prevelike sunčane naočale i miješa high-end i low-end artikle). Čak su pokrenule i vlastitu modnu liniju pod nazivom 'The Row' i izdale Home Essentials kolekciju namještaja.

Sestre su objavile knjigu 'Utjecaj' koja je odmah postala bestseler. Mary-Kate se kasnije vratila glumi, a nastupila je u nekoliko televizijskih serija.

"Naporno radimo i uvijek smo bile takve. Sretna sam kad ljudi gledaju na naš brend kao savršen proizvod ili misle da su naše stvari kompletne, cjelovite. Mislim da se bavimo modom jer stalno pokušavamo popraviti nesavršenosti i uvijek imamo sljedeću sezonu u kojoj to možemo raditi. Konstantno guramo sebe naprijed, treniramo svoje oči i trudimo se da ljudi dobiju sve kako treba. Jednostavno se razvijamo i učimo", rekla je jednom prilikom Mary-Kate.

Šuškalo se kako je Mary-Kate imala problema s kokainom, a i smršavjela je. Kasnije se sama prijavila u rehabilitacijsku ustanovu zbog anoreksije. S druge strane, Ashely je 2005. godine tužila časopis "National Enquirer" za 40 milijuna dolara zbog priče da je uključena u skandal s drogom.

Što se tiče njihova privatnog života, Mary-Kate je od 2015. godine bila u braku s bratom bivšeg francuskog predsjednika Nicolasa Sarkozyja, Oliverom Sarkozyjem, od kojeg se rastala 2021. godine. Nisu imali djece.

Ashley Olsen je u sretnoj vezi s dvije godine mlađim umjetnikom Louisom Eisnerom i to već duži niz godina.

Za Mary-Kate se pričalo da je bila u vezi i s tragično preminulim glumcem Heathom Ledgerom. Kada je glumac u siječnju 2008. godine pronađen mrtav nakon predoziranja lijekovima na recept, izvori kažu da je glumčeva maserka nazvala glumicu putem opcije brzog biranja. Ona je pak nazvala svoje zaštitare u New Yorku da ga provjere. Ledger je dan kasnije preminuo, a ljudi su pričali kako mu je ona dala tablete kojima se predozirao jer su tri mjeseca prije njegove smrti bili zajedno.

Blizanke Mary-Kate i Ashley imaju mlađe sestre, glumicu Elizabeth i Taylor, i brata Jakea.