Kao dijete, Freeman je proveo dobar dio svog vremena skupljajući dovoljno novca za gledanje filmova, gdje se oduševio glumcima kao što su Gary Cooper, Spencer Tracy i Sidney Poitier. I sam Freeman se slučajno počeo baviti glumom. Bio je u srednjoj školi i, kao kaznu što je izvukao stolicu ispod djevojke u koju je bio zaljubljen, Freemanu je naređeno da sudjeluje u školskom dramskom natjecanju. Na njegovo iznenađenje, a vjerojatno i školske administratore, 12-godišnjak se pokazao kao prirodan talent na pozornici.