Davne 1991. Madonna je Seana Penna nazvala "ljubavlju svog života", par je tijekom godina održavao prijateljski odnos. Prije četiri godine, dvostruki dobitnik Oscara rekao je da je njegova prva žena Madonna daleko bolja od Britney Spears. Naime, budući da su oboje tek bili izašli iz veze, počeli su se družiti kao prijatelji pa onda i izlaziti. Međutim, njihova je veza ubrzo prerasla u pravu romansu. Nakon samo šest zajedničkih mjeseci, Madonna i Penn vjenčali su se u kolovozu 1985.