Studirala je glumu, a 1985. dobila je prvu ulogu filmu "Lucas" Davida Seltzera, a u isto vrijeme je promijenila prezime u Ryder. Glumila je i u "Bubimiru", a iste godine postaje glavna zvijezda u filmu "Heathers" u kojem je glumila uz Christiana Slatera. Ponovo je surađivala s Burtonom u filmu "Edvard Škaroruki" s tadašnjim dečkom Johnnyjem Deppom. Srca publike osvojila je u ekranizaciji Stokerove "Dracule". Zanimljivo je da je redatelj F. F. Coppola poslije iznio teoriju prema kojoj se Winona možda udala za Keanu Reevesa u "Drakuli".