"Uokvirena fotografija Barbre Streisand visjela je u njegovoj sobi na Cambridgeu te ju je držao na zidu spavaće sobe u Buckinghamskoj palači nakon što je završio fakultet", piše Anderson. Naime, kad je Charles boravio u Los Angelesu, dok je služio kao časnik u Kraljevskoj mornarici, 26-godišnjak je tada zatražio susret sa Streisand na snimanju nastavka "Funny Girl". Par je razgovarao 15 minuta i popili su kavu tijekom sastanka, a Barbra je rekla da je bila vrlo "nervozna" u njegovoj prisutnosti.

Andersen tvrdi da je Charles napisao u svom mornaričkom dnevniku da je "stvarno želio ostati i upoznati je", ali se ona morala vratiti snimanju "Funny Lady". Princ je kasnije napisao: "Još uvijek tvrdim da ima odličan seksepil." U svojoj knjizi iz 2018., "Games of Crowns", autor je naveo da je osoba od povjerenja princeze Diane, Elsa Bowke, rekla da se Charles toliko zbližio s američkom zvijezdom da se princeza tada "ne bi iznenadila da su imali aferu".

Kasnije su se ponovno sreli u Londonu u travnju 1994. kada je Streisand nastupila za njegovu humanitarnu organizaciju "Prince's Trust" u Wembley Areni. Prema tadašnjim pisanjima medija, pjevačica ga je zadirkivala o tome što će novine napisati ako se ikad nađu zajedno. Tijekom putovanja u Los Angeles u studenome te godine, njih dvoje su se navodno zbližili nakon što je ona bila na večeri u njegovu čast. Rečeno je da su za nekoliko dana oboje očistili svoje rasporede kako bi imali intimni "sastanak na čaju" u hotelu Bel-Air gdje je princ odsjeo.

Kralj Charles je govorio o svom prijateljstvu s američkom pjevačicom, rekavši za The Times da "nikada neće zaboraviti njezin blistav, blistav talent". U radijskom intervjuu u srpnju prošle godine, Charles je ponovno dokazao da je "veliki obožavatelj" Barbre jer je izabrao pjesmu "Don’t Rain on My Parade" kao jednu od svojih omiljenih pjesama. "Davne 1974. godine, dok sam služio u Kraljevskoj mornarici, kao mladi poručnik na fregati HMS Jupiter, pozvali smo bazu mornarice Sjedinjenih Država u San Diegu, kada sam čuo da ona trenutno radi film Funny Lady. Imao sam sreću posjetiti set i tamo je upoznati. Nikada neću zaboraviti njezin blistav, blistav talent i jedinstvenu vitalnost i privlačnost njezina glasa i glumačke sposobnosti."

Dodao je: "Potreba da rehabilitira svoj imidž... učinila ju je opasnom zbog veza koje je kovala unutar britanskog tiska".

Charles joj je čak poslao vrlo poseban dar, ali ga je njezina pomoćnica zamijenila za poklon obožavatelja. "Prošla sam pored asistentove sobe i vidjela ovaj buket cvijeća i rekla sam, tko mi je to poslao, a ona je rekla: Obožavatelj koji se zove Charles. A ja sam rekla, stvarno, daj da vidim poruku", prisjetila se Streisand. "I tu je bio pečat princa Charlesa", ispričala je jednom prilikom pjevačica. Naime, Streisand je primijetila da cvijeće izgleda jedinstveno jer je bilo iz kraljevskih vrtova, a ne iz cvjećarnice.

"Bilo je tako smiješno, pomislila sam. To je princ Charles! To je bilo prije nego što je upoznao Dianu", otkrila je Streisand, koja se dva puta udavala i ima jednog sina. Našalila se jednom prilikom da mu je ona mogla biti nevjesta. "Imala sam vrlo smiješnu rečenicu na pozornici kad je došao pogledati predstavu. Rekla sam, znaš, da sam dobro odigrala svoje karte, mogla sam postati prva židovska princeza", ispričala je Barbra u intervju.