Nakon što se ispisala iz Zemunske gimnazije, Karleuša je drugu godinu upisala u Politehničkoj školi u Novom Beogradu, ali ni ondje se nije dugo zadržala. Nakon samo tri mjeseca prešla je u turističku školu, koju je pohađala izvanredno.

Vršnjaci joj uopće nisu bili zanimljivi. Više je voljela biti u društvu starijih osoba s kojima je razgovarala.

Tvrdi da se među njima osjećala kao vanzemaljac u kokošinjcu što objašnjava svojim koeficijentom inteligencije koji je na testu iznosio 153.

Gostujući ranije u emisiji "Zvezde Granda Specijal" Jelena Karleuša je odlučila podijeliti s javnošću priču o svom obrazovanju, budući da je u više navrata istaknula da je jedina osoba u svojoj obitelji koja nije završila fakultet.

"Poslije osnovne škole upisala sam srednju - gimnaziju pa sam se ispisala iz gimnazije pa sam izvanredno završila turističku i glazbenu školu", počela je Jelena, ali ju je Saša Popović prekinuo pitanjem je li se zaista i zbog čega ispisala iz gimnazije.

Jelena mu je odgovorila: "Tako je jer sam počela pjevati, a bila sam najbolji učenik, ali sam sa 16 godina snimila prvi album i moje školovanje se pretvorilo u pakao. Ostatak mog obrazovanja sam pokušala nadoknaditi sama." Zatim je u šali dodala da je "crna ovca u obitelji akademskih građana" zbog toga što se ne može pohvaliti fakultetskom diplomom.

"Srednju školu kao da nisam ni završila. Više sam pjevala nego što sam bila u školi", zaključila je pjevačica.

Jelena Karleuša odlučila je 1995. godine ući u glazbene vode, a svoj prvi album izdala je iste godine pod nazivom “Ogledalce”, koji je narodnjački, za razliku od današnjih. U to vrijeme Jelena je bila mršava i imala je plavu ravnu kosu koju su krasile šiške.

Više od dva i pol stoljeća Karleuša dominira javnom scenom, a ono po čemu je i te kako prepoznatljiva je njen stil oblačenja i provokativan stajling.

Na njenom prvom albumu „Ogledalce“ koji je prodan u 100.000 primjeraka, našlo se osam pjesama, a među kojima su: „Ogledalce“, „Gdje smo pogriješili mi“, „Najbolja drugarice“, „Da mi nisi drag“, „Bit ću tvoja“, „Lagao si, lagao“, „Suze djevojačke“, „Dala sam ti noć“. Nedavno je ispričala da je njena majka Divna, posudila od Dragane Mirković novac kako bi izdala prvi album, a kasnije ga i vratila. Karleuša je zato uvijek isticala da je zahvalna Dragani Mirković.

Ona je danas jedna od najbolje odjevenih domaćih pjevačica, a njene odjevne kombinacije vrijede i po nekoliko tisuća eura. Ono što se nije mijenjalo od samih početaka pa do danas je to da Karleuša nikada nije prestala provocirati javnost, kako svojim stajlingom, tako i svojim izjavama.

Karleuša je već sa 16 godina izrazila želju da postane pjevačica. Imala je podršku svoje majke Divne, ali nisu imale dovoljno financijskih sredstava za njen prvi debi album, zbog inflacije i izazovne ekonomske situacije u zemlji.

"Kada sam počinjala karijeru, s nepunih 16 godina, bila je jako teška situacija. Balkan je bio u ratnom plamenu, a ja sam te ’95-te snimila prvi album. Moja majka je posudila novce za to od Dragane Mirković. Da! Dragana Mirković mi je posudila novce za prvi album. I dok se moja majka hvatala za glavu kako ćemo joj vratiti 25.000 maraka jer je u to vrijeme imala novinarsku plaću dvije marke, ja sam mučila drugu muku, nisam imala za čarape", napisala je Jelena prije nekoliko godina na svom profilu.

"I kad kupim jedne, ja ih čuvam, ali uzalud. Uvijek sam ih nekako krpila i lijepila lakom za nokte, izmišljala neke gluposti. Pojavljivala sam se na tv-u, nasmijana, puna sebe, ubjeđivala i voditelje i gledatelje da sam ja, klinka iz Novog Beograda, nova Madonna. Nitko nije znao da novobeogradska Madonna ispod posuđene haljine krije najlonke slijepljene lakom. Godine su prolazile, a ja sam se namučila kao pas. Madonna iz kraja, postala je poznata JK. Dragani sam vratila novac", dodala je.