Po završetku srednje škole, počeo je raditi kao zaštitar, a kasnije i kao prijevoznik za tvornicu u Deepwateru, New Jersey. Dao je otkaz nakon što mu je kolega ubijen na poslu. Naučio je svirati harmoniku i pridružio se R&B sastavu zvanom Loose Goose. Nakon neuspješnog pokušaja da postane privatni istražitelj (uloga koju će igrati u televizijskoj seriji Slučajni partneri, kao i u filmu iz 1991. Prljavi igraju prljavo), Willis se vratio glumi. Upisao se u dramski program na Sveučilištu Monteclair State, gdje je dobio u ulogu u produkciji Mačke na vrućem limenom krovu. Napustio je školu na prvoj godini i preselio se u New York.