Kad je Hugh Hefner 1953. godine pokrenuo magazin, na naslovnici je bila Marilyn Monroe, a Hefner nije stavio datum na prvi broj, za slučaj da drugi nikad ne izađe. U svom prvom pismu urednika napisao je: "Ako ste muškarac između 18 i 80, Playboy je namijenjen vama." Povjesničari medija kažu da je Hefner revolucionirao način i stil života, ali i seksa u Americi, a time i svijetu.

Playboyev logo jedan je od najpoznatijih na svijetu, prepoznatljiv je poput loga Nikea, Applea ili Coca Cole.

Ovo je naslovnica najbolje prodavanog izdanja Playboya u povijesti.

Madonna, Sharon Stone i Naomi Campbell pozirale su na vrhuncu slave gole za Playboy, a najbolje prodani primjerak, onaj iz studenog 1972. godine, prodan je u više od sedam milijuna primjeraka.

Od ožujka 2016. godine, Playboy više neće objavljivati fotografije potpuno golih žena.

Čelnici magazina priznaju da su ga promjene koje je Playboy pokrenuo jednostavno pregazile. "Ta je bitka završena i dobivena", kaže Scott Flanders, izvršni direktor kompanije. "Danas vas samo klik dijeli od bilo kakvog seksualnog čina koji možete zamisliti. I to besplatno. U ovom trenutku golotinja je passé, nema više važnosti", kaže.

U današnjem medijskom svijetu teško je zamisliti koliki je utjecaj Playboy na vrhuncu svoje čitanosti imao. Objavljivao je priče Nobelom nagrađenih književnika (poput Margaret Atwood ili Harukija Murakamija), objavljivao je intervjue s predsjednicima, političarima, liderima (Malcolm X, Vladimir Nabokov, Martin Luther King Jr. i Jimmy Carter, američki predsjednik koji je tome listu priznao da je žudio za još ponekom ženom osim za svojom suprugom).

Naklada Playboya u Americi pala je s 5,6 milijuna primjeraka na današnjih oko 800.000, prema službenim podacima. Mnogi drugi časopisi koji su slijedili koncept Playboya su već propali. Neke se danas može naći samo u sex shopovima, a glavni Playboyev konkurent, Penthouse, pokušao je na digitalno doba odgovoriti odlaskom u još eksplicitniji sadržaj, no nikad se nije oporavio.