5. Oliver Hoare – 1992 do 1994: Diana je početkom devedesetih započela aferu s etonskim trgovcem umjetninama koji je bio 16 godina stariji od nje. Hoare, tada 46 -godišnjak, zapravo je bio prijatelj Dianinog muža, princa Charlesa, a on i njegova supruga, Diane de Waldner de Freundstein (iz bogate francuske naftne obitelji) boravili su u Windsoru više puta. U knjizi Dianine bivše tjelohraniteljice Diana: Strogo čuvana tajna, Ken Wharfe je napisao: 'Princeza ga je odmah privukla. Diana mi je kasnije priznala da se osjećala pomalo sramežljivo kad mu je u Windsoru prvi put stisnula ruku i pocrvenjela koketirajući s njim. Taj je razgovor naglo završio kad su im se pridružili Charles i kraljica majka.'