James se rodio u gradu Marion u Indiani 1931., ali se već 1935. preselio u Kaliforniju. Kao devetogodišnjak je ostao bez majke. To je ostavilo velik trag na njegov život.

Nakon majčine smrti, James se s ocem vratio u Fairmont i upisao srednju školu. Tijekom srednje škole najviše je vremena provodio baveći se košarkom i atletikom.

Nakon završetka srednje škole upisao je fakultet u Los Angelesu, gdje je živio s ocem i maćehom. Uskoro zbog turbulentnih odnosa s ocem i maćem napušta "obiteljski dom", studij i odlazi u New York kako bi se okušao u filmskoj industriji.

Kako nije imao puno novca, radio je na parkingu ispred CBS studija. Iako je tijekom svog kratkog života bio višestruko nagrađivani glumac, njegov prvi glumački posao bio je u reklami za gazirano piće.

Nakon nekoliko manjih uloga zapaža ga filmski i kazališni redatelj Elia Kazan. Već nakon prve glavne uloge u filmu "Istočno od raja" ostvaruje zapaženi uspjeh. Za ovaj je film dobio Oscara za najboljeg glavnog glumca.

U filmu "Buntovnik bez razloga", iz 1955. godine glumi mladića Jima Starka zbog kojeg se cijela obitelj mora preseliti. Naime, Jim se ne može skrasiti ni u novoj sredini te nema snage odbiti najbesmislenije izazove za dokazivanje hrabrosti.

U filmu "Div" iz 1956. glumi Jett Rinka i uspješno dočarava i scene gnjeva sredovječna razočaranog muškarca sklona alkoholu.

Osim što je ostao poznat po svojim filmskim ulogama, puno se pričalo i o njegovoj seksualnoj orijentaciji.

U knjizi "James Dean: Sutra nikad ne dolazi" obavljenoj 2016. godine, autori navode da su James Dean i jedan od najboljih glumaca svih vremena, Marlon Brando, bili u ljubavnoj vezi.

Knjiga iznosi na vidjelo brojne detalje o njihovoj sado-mazo vezi. Naime, Dean i Brando išli su toliko daleko da je Dean Brandu dopustio da na njemu gasi opuške. Osim toga, Dean bi satima znao stajati ispred Brandova stana moleći ga za seks.

"James je bio do ušiju zaljubljen u Branda i ispunjavao mu je sve želje. No Brando nije bio zaljubljen u Deana. On je bio zaljubljen u Branda", potvrdila je glumica Stella Adler u spomenutoj knjizi. Deanov prijatelj Stanley Haggart otkrio je kako je Brando Deana koristio samo za svoje sebične interese. Opisao je trenutak kada je vidio rane od opušaka na Deanu: "Bio sam spreman zvati policiju da uhite brutalnog ku****** sina, no Jimmy mi je tad rekao da je on tražio od Marlona da mu to radi. Prvi sam put shvatio kakav je mazohist James bio, ili barem postajao".

U knjizi se također otkriva kako je James Dean ušao i seksualne odnose s Waltom Disneyjem, a među njegovim ljubavnicima spominje se i glumac Steve McQueen.

Godine 1955. poginuo je u automobilskoj nesreći. Novim Porscheom zabio se u drugi automobil. Sudar je bio frontalni, a Dean je od jačine udarca slomio vrat i na mjestu umro. Bilo mu je 24 godine. Postao je prvi glumac koji je posthumno nominiran za nagradu Oscar.