Tupacova ljubav prema hip hopu odvratila ga je od kriminalnog života (barem na neko vrijeme). Sa 17 godina, u proljeće 1989., upoznao je Leilu Steinberg u parku. Započeli su razgovor o Winnie Mandeli. Steinberg će se kasnije prisjetiti "mladića s trepavicama poput lepeze, pune karizme i najzaraznijeg smijeha." U vrijeme kada su se upoznali, Tupac je opsesivno pisao poeziju i uvjerio Steinberg, koja nije imala iskustva u glazbenoj industriji, da postane njegova menadžerica.