Svoj prvi album na engleskom jeziku objavio je 1999. godine pod nazivom "Ricky Martin", a najpoznatiji singl sa ovog albuma je pjesma "Livin’ la Vida Loca". Album je prodan u 22 milijuna kopija i donio mu je svjetsku slavu. Kada se 1999. pojavio spot pjesme "Living La Vida Loca", svijet je bio u transu. U crnim kožnim hlačama, uvijajući kukovima, prelijepi mladić s rupicom na bradi pjevao je o ljepoti i ludilu života, donoseći dah vrelih plaža Latinske Amerike i miris divljih palmi. Tako je Ricky Martin unio latino zvuk u američku i svjetsku produkciju. Čitavo prvo desetljeće ovog stoljeća bilo je u znaku Rickyja Martina. Za žene širom svijeta bio je simbol ljepote, a malo tko je znao da pripada gay populaciji dok 2010. godine nije to javno objavio.