1967., iste godine kada se oženio Jeanette Adair Bradshaw, Freeman je dobio ulogu u afroameričkoj Broadwayskoj produkciji "Hello, Dolly!" s Pearl Bailey u glavnoj ulozi. Otprilike u to vrijeme, Freeman je također nastupio u off-broadwayskoj produkciji "The Nigger Lovers". Neka nacionalna eksponiranost uslijedila je 1971. kada se počeo redovito pojavljivati ​​u "The Electric Company", dječjoj TV emisiji koju je producirala javna televizija i koja je bila usmjerena na podučavanje djece čitanju. Ali, televizija se pokazala kao naporan i zahtjevan život za Freemana. Kada je "The Electric Company" otkazana 1976., Freeman je otkrio da mu se brak počeo raspadati i počeo je previše piti. Freeman i Jeanette razveli su se 1979. godine.