I dok je preko dana kao iz rukava sipao šale zahvaljujući Chandleru, kada bi otišao sa seta tonuo je sve dublje, a sve to je rezultiralo i strašnim gubitkom kilograma. Prvi put je u rehabilitacijski centar otišao 1997. godine i proveo 28 dana u njemu. No nije ostao dugo trijezan. U svibnju 2000. primljen je u bolnicu u Los Angelesu zbog pankreatitisa, upale gušterače zbog prevelikog unosa alkohola, a stanje mu je bilo poprilično teško.