Čestitka za Valentinovo postale popularne u 16. st.: Postoji uvjerenje među povjesničarima da je pjesma iz 1415. koju je Charles, francuski vojvoda od Orleansa, napisao svojoj ženi, bila prva čestitka za Valentinovo (dok je bila zatočena u londonskom Toweru, ni manje ni više). U pjesmi je izrazio da je "već bolestan od ljubavi" (tj. da je "bolio od ljubavi") i nazvao je svoju ženu svojom "vrlo nježnom Valentinom". Do 16. stoljeća slanje čestitki za Valentinovo postalo je tradicija; toliko da su se neki vjerski poglavari izjasnili protiv običaja. Unatoč tom protivljenju, razmjena čestitki za Valentinovo nastavila je rasti u popularnosti. Do početka 19. stoljeća postao je najpopularniji način izražavanja osjećaja voljenoj osobi na Valentinovo.