U ožujku 1987. godine, oženio se glumicom i konobaricom Melissom Womer. Šest mjeseci kasnije dobili su kćer Jane Erin. Razveli su se osam godina kasnije.

Samo godinu dana nakon razvoda Jim se oženio kolegicom koju je upoznao na setu filma 'Glup i gluplji' Lauren Holly, a tada se o cijeloj situaciji oglasila njegova bivša supruga Melissa: "Ne moraš biti znanstvenik da shvatiš što se dogodilo. Osobno mislim da je Lauren bila puno ranije uključena u naš odnos nego što su to obznanili", ispričala je. Ipak, ni ta sreća nije dugo trajala pa su se razveli samo godinu dana nakon sklapanja braka.

Na setu komedije "Ja, ja i Irena", zbližio se s glumicom Renee Zellweger. Redatelj filma je ispričao da je glumac odmah 'pao' na kolegicu, no da mu ona nije počela uzvraćati osjećaje do kraja snimanja.

Zellweger je kasnije otkrila da je njen život s Carreyjem 'dosadno divan i normalan'. Glumac je istaknuo da je Renee 'apsolutni dragulj ljudskog bića'. Ipak, mediji su pisali da je do prekida došlo jer je Zellweger postavila ultimatum Carreyju da odrede datum vjenčanja, a glumica je demantirala te navode i rekla da nikad nisu bili zaručeni.

Jim je 2005. započeo vezu s Jenny McCarthy. Ona je javno hvalila glumca i 2007. je progovorila o njegovoj potpori njenom sinu Evanu koji je rođen 2002. i dijagnosticiran mu je autizam tri godine kasnije. Inače, Jenny nazivaju najpoznatijom nositeljicom antivakserske ideologije te su se oboje složili da cjepivo uzrokuje autizam. Ipak, ni ta ljubav nije dugo potrajala.

Od 2012. do 2015. Jim je bio u vezi s irskom vizažisticom Cathrionom White. Posljednji put su viđeni skupa u javnosti u rujnu 2015. Samo devet dana kasnije White je okončala svoj život u dobi od 30 godina. Majka preminule Cathrione White, Brigid Sweetman, podigla je tužbu protiv Carreyja tvrdeći da joj se kćer predozirala nakon što je shvatila da joj je glumac prenio tri spolne bolesti, a kad ga je suočila s tom činjenicom, on ju je ostavio.

U tužbi navodi da je Jim nije samo zarazio, već da ju je vrijeđao nazivajući je ‘kučkom’ i platio sumnjive muškarce koji su joj navodno prijetili da šuti o tome. Cathriona je navodno 2013. godine saznala da se zarazila s dva tipa herpesa i klamidijom. Sweetman tvrdi da je Carrey prvo negirao spolne bolesti, a potom se branio da je to mogla ‘pokupiti od bilo koga’.

Carrey je bio jedan od nosača njezinog lijesa na sprovodu, a u izjavi za javnost je rekao da je 'veoma tužan zbog smrti njegove slatke Cathrione': 'Bilo bi lako za mene otići u istu sobu s odvjetnikom tog muškarca i učiniti da sve to nestane, no postoje neki trenuci u životu kada moraš ustati za sebe i obraniti svoju čast protiv zla u ovom svijetu. Neću tolerirati ovaj bezdušni pokušaj da se iskorištava mene ili ženu koju sam volio. Cathriona je imala probleme puno prije nego što sam ju upoznao i nažalost njezin tragični kraj je bio izvan bilo čije kontrole. Zaista se nadam da će jednog dana ljudi prestati pokušavati zaraditi na ovome i pustiti ju da počiva u miru', komentirao je Carrey tužbu.

Nakon velikog gubitka i napada krivnje u oproštajnim pismima da je odgovoran za njezino samoubojstvo 61-godišnji Jim Carrey utjehu je očito odlučio potražiti u bivšoj zaručnici i glumici Renée Zellweger.