Bio je to relativno nepoznati Vladimir Putin, tadašnji šef državne službe sigurnosti FSB sa siromašnim političkim iskustvom.
Jeljcin je bio na odlasku i tražio je nasljednika, ali malo tko je mogao predvidjeti da će dva desetljeća kasnije Putin i dalje vladati Rusijom i dominirati svjetskom politikom.
Putinova dvadeseta godišnjica na vlasti događa se u vrijeme neizvjesnosti u njegovoj vladavini.
Podrška Putinu i dalje na razini kojoj bi pozavidjela većina zapadnih lidera, ali je uzdrmana stagnacijom gospodarstva i narušavanjem životnog standarda.
Posljednjih su tjedana u Moskvi uhićene tisuće prosvjednika u najvećim nemirima od niza demonstracija protiv Putinova povratka u Kremlj 2012., nakon četverogodišnje stanke na mjestu premijera.
Trenutno se 66-godišnji predsjednik suočava s vlastitom dramom po pitanju nasljednika.
Ovo je po ruskom ustavu njegov posljednji mandat, ali nakon eliminiranja konkurencije i preuzimanja kontrole nad većinom medija, na vidiku nema izglednog kandidata koji bi ga zamijenio.
Analitičari kažu da nije vjerojatno da će najdugovječniji ruski lider još od Staljina potpuno odustati od moći po isteku mandata 2024.
Od liberala do sultana
Sve je izgledalo drugačije kada je Putin prvi put pobijedio na predsjedničkim izborima nakon Jeljicinove ostavke na Silvestrovo 2000.
"Rusija je unatoč siromaštvu i problemima s kriminalom, i dalje bila demokratska, liberalna zemlja", rekao je ugledni novinar Nikolaj Svanidze koji je često intervjuirao Putina na početku njegove vlasti u Kremlju.
"Nakon 20 godina na vlasti, nije ograničen ni u kojem pogledu, praktički je sultan", rekao je Svanidze.
Politički analitičar Konstantin Kalačev rekao je da je Putin počeo kao liberal koji je bio spreman surađivati sa Zapadom, ali je s vremenom zauzimao sve konzervativnija i agresivnija stajališta.
Do prije petnaestak godina postojao je politički život u zemlji, a izbori su bili kompetitivni, rekao je Kalačev.
Nakon 2004. i Narančaste revolucije u Ukrajini, za koju Kremlj vjeruje da su je podržale strane vlade s ciljem smanjivanja ruskog utjecaja, Putinovo se ponašanje promijenilo.
Prezirni odnos Zapada prema Rusiji, kao i njegove intervencije u Iraku, Libiji i drugdje dodatno su razočarale Putina, rekao je Kalačev za AFP.
"Vjerujem da je razočarenje bilo okidač u njegovu skretanju na tvrdu liniju", rekao je analitičar.
Liberalni Rusi su od početka imali dvojbe o Putinu, ne samo zbog njegove prošlosti u KGB-u, već i zbog oštrog suzbijanja čečenskih separatista dok je bio premijer.
Putinov čvrst odgovor na čečensku krizu povećao je njegovu popularnost među širom javnošću i pomogao mu da pobijedi na predsjedničkim izborima s osvojenih 53 posto glasova.
Nadzornik države
On je i dalje je popularan u širokim slojevima javnosti koja ga vide kao čovjeka koji je vratio rusko dostojanstvo nakon ponižavajućeg raspada SSSR-a te kao jamca stabilnosti nakon promjena u devedesetim godinama prošlog stoljeća.
Putin sada traži način kako da napusti Kremlj, ali da zadrži utjecaj, navodi analitičar i medijski komentator Gregorij Bovt.
To bi se moglo ostvariti stvaranjem neke nove institucije, na primjer svojevrsnog kolektivnog tijela koje će upravljati zemljom, a Putin mu stalno biti na čelu, kaže Bovt. Analitičar smatra da nije vjerojatno da će Putin ponovo pokušati zaobići ograničenja u broju predsjedničkih mandata tako da se postavi za premijera.
Bude li na čelu kolektivnog tijela, Putin će se neizbježno udaljiti od svakodnevnog vladanja Rusijom.
"Ali će i dalje nadgledati zemlju", rekao je Bovt.