Di Matteo je, podsjetimo, kao privremeno rješenje sjeo na klupu londonskog kluba nakon otkaza Andreu Villas-Boasu, da bi u tjednima koji su slijedili senzacionalno odveo londonski klub do naslova u Ligi prvaka.
U polufinalu je Chelsea izbacio branitelja naslova Barcelonu, a u finalu pobijedio Bayern i to na njegovoj Allianz Areni. Osvojio je Chelsea pod Di Matteom i FA Cup, ali sve to nije bilo dovoljno čelnicima kluba da ga potvrde za stalnog menadžera.
Vlasnik Roman Abramovič i njegovi suradnici su tvrdili da je Di Matteo samo jedan od kandidata, ali nakon što nisu uspjeli privući nijedno atraktivno trenersko ime, na koncu su se ipak odlučili za 42-godišnjeg Talijana. Di Matteo se u srijedu vratio s godišnjeg odmora i potpisao dvogodišni ugovor. "Jasno je da sam oduševljen što sam imenovan menadžerom. Svi smo zajedno postigli nevjerojatan uspjeh prošle sezone kojim je ovaj sjajan klub ispisao povijest. Sada moramo nastaviti graditi na tim temeljima. Već se radujem pripremama", istaknuo je Di Matteo.
