Bebekov 'najveći' derbi dogodio se u veljači 2009. godine kada je Hajduk na Poljudu slavio 2:0. Tko se još ne sjeća famozne Mamićeve konferencije za novinare poslije derbija na kojoj je opsovao komentatora Blažička, a riječkog suca nazvao 'drskim razbojnikom' zbog dosuđenoga jedanaesterca za Bijele nakon ruke Calella, i neisključivanja Jurice Buljata nakon brutalnog starta na Mandžukiću.
Nakon tog igrokaza, Zdravko je čak tražio uvođenje stranih sudaca, a njegov pritisak donio je Bebeku neprolaznu ocjenu zbog koje je dvije utakmice bio na 'ledu'. Nakon toga čak dvije i pol godine mirovao u velikim derbijima, sve do rujna 2011. Po tome što ga je povjerenik Peraić dva puta delegirao za derbije ove sezone, može se zaključiti kako je Dinamov 'gazda' Bebeku sve oprostio.
Unatoč repovima, Ivan je, poput svojedobno Širića, postao idealan sudac za derbi. I za Širkanom se uvijek prašilo, ali su ga uvijek ponovno zvali. Bebek, djelatnik osiguravajuće kuće i bivši karatist, u međuvremenu je dogurao daleko na UEFA-inoj rang-listi i sada je član prve jakosne skupine (55 sudaca, iznad njih su elitna i napredna skupina, u kojoj je Mario Strahonja).
Zbog nekoliko kikseva u europskim utakmicama, možda više neće imati priliku suditi utakmice Lige prvaka. Najviši domet ostaje mu Europska liga, u kojoj je prošle jeseni opet bilo pritužbi na njega. U Salzburgu je na utakmici Red Bull – Athletic Bilbao nakon vodstva domaćina 2:0 dosudio dva jedanaesterca za Baske (završilo je 2:2) pa su ga žestoko opleli Austrijanci smatrajući kako ih je teško oštetio.
Međutim, od kontrolora dobio je prolaznu ocjenu pa je u prosincu sudio i sraz Anderlecht – Lokomotiv Moskva (5:3). U bogatoj međunarodnoj karijeri, Bebek je sudio i najveći derbi u Saudijskoj Arabiji, Al Nasr – Al Ahli u Riyadhu, a okušao se i u jednom od najužarenijih svjetskih derbija, Al Ahli – Zamalek u Kairu.
