Roberto Di Matteo bio je u sezoni 2011./12. asistent Andreu Villas-Boasu. Nakon što je mladi portugalski trener dobio otkaz u ožujku 2012. godine, klub sa Stamford Bridgea imenovao je talijanskog stručnjaka privremenim menadžerom do kraja sezone. Di Matteo je u tom svojstvu osvojio Ligu prvaka i FA Cup, a klub ga je u lipnju prošle godine promovirao u stalnog trenera i potpisao s njime dvogodišnji ugovor.

No, ta suradnja bila je okončana u studenom prošle godine, kada je Chelsea smijenio Di Mattea i postavio Španjolca Rafaela Beniteza za privremenog menadžera do kraja prošle sezone. Dužnost menadžera nakon toga je preuzeo povratnik u klub Jose Mourinho.

Di Matteo, međutim, i dalje prima plaću prema potpisanom ugovoru i dosada je na njegov račun sjelo već gotovo 7 milijuna funti. Ugovor mu vrijedi do lipnja iduće godine.

Možda je i to razlog zbog kojeg Di Matteo još nije pronašao novi klub, jer ugovori kakav ima on obično se raskidaju u slučaju pronalaska novog angažmana.