Kersey, koji je proveo 17 godina u najjačoj svjetskoj košarkaškoj ligi, od čega najviše u Portlandu s kojim je stizao do finala doigravanja 1990. i 1992. godine, osvojio je naslov NBA prvaka kao član San Antonio Spursa 1999., a posljednjih je godina radio kao jedan od ambasadora Trail Blazersa.

Posljednji je put u javnosti viđen u utorak kada je sa svojim bivšim suigračima Terryjem Porterom i Brianom Grantom posjetio jednu srednju školu u Portlandu u sklopu proslave mjeseca Afroamerikanaca.

Osim za Portland i San Antonio, Kersey je nastupao još i za Golden State Warriorse, Los Angeles Lakerse, Seattle SuperSonicse i Milwaukee Buckse. Karijeru je završio sa prosjekom od 10.3 koševa i 5.5 skokova.