Jackson se za dres Mavsa izborio sjajnim igrama u razvojnoj ligi u kojoj je nastupao za Texas Legendse. Njegovih 29,1 poen po utakmici, šut od 54 posto (42,9 posto za tricu), 4,5 skokova, 6 asistencija i 1,9 osvojene lopte, što nije promaknulo treneru Dallasa Ricku Carlisleu. Tako je tri godine nakon odlaska sa sveučilišta Baylor, Jackson pronašao svoje mjesto u najjačoj svjetskoj ligi.

U momčadi Mavericksa, trenutačno najlošijoj u Zapadnoj konferenciji, odlučili su se zahvaliti Jonathanu Gibsonu i angažirati Jacksona koji je ostavio veliki trag u Cedeviti gdje je prosječno zabijao 20,9 poena po utakmici.

U debiju zabio sedam poena

Sinoć je Jackson debitirao u NBA ligi u porazu Dallasa protiv Houstona. Za deset minuta upisao je sedam poena, jedan skok i dvije asistencije. Svojedobno je bio član Sixersa, ali zbog ozljede Ahilove tetive nije nastupio za tu momčad.

Zanimljivo, Cedevita se može pohvaliti trojicom igrača u NBA lige, to su uz Jacksona još i Damjan Rudež koji igra za Orlando te Jusuf Nurkić koji nastupa za Denver.