Osnovani su 1988. godine u Hermosa Beachu, a zanimljivo je da su iz istog dijela Kalifornije još tri velika punk/ HC sastava – BLACK FLAG, CIRCLE JERKS i DESCENDENTS.
Nakon dva EP-ja za Theologian Records, 1991. godine izdaju svoj prvi album za Epitaph Records. Danas je taj album jedan od klasika melodičnog, kalifornijskog punk zvuka, a na njemu se nalazi između ostalih hitova i Bro Hymn, definitivno jedna od najpopularnijih njihovih pjesama i himni koja se tek na koncertu može doživjeti u pravom svjetlu.
Sredinom '90-ih godina kada punk postaje mainstream PENNYWISE odbijaju prijeći na veliku izdavačku kuću, a album About Time postaje još jedan nezavisni hit završavajući na 96. mjestu Billboardove top liste.
Nakon tragične smrti originalnog basiste Jason Thirska, sastav ipak nastavlja s radom, na mjesto basiste vraća se Randy Bradbury, te izdaju album Full Circle koji je posvećen Jasonu, a njemu u čast je ponovo snimljena i Bro Hymn (Tribute).
Popularnost i utjecaj im i dalje raste te postaju jedan od najznačajnijih nezavisnih punk bandova. Prodali su preko tri milijuna nosača zvuka, odsvirali nekoliko tisuća koncerata po cijelom svijetu, njihove pjesme se mogu čuti u mnogim skateboard/BMX video filmovima i spotovima, a isto tako i u mnogim video igricama.
Što se tiče njihovih koncerata - svaki je eksplozija energije čije je finale izvođenje Bro Hymn. 2009. godine nakon što je originalni pjevač Jim Lindberg odlučio da se povlači iz banda na njegovo mjesto je došao Zoli Teglas, pjevač još jednog velikog hardcore punk banda – IGNITE, a ta postava upravo radi i na snimanju novog, desetog po redu, PENNYWISE albuma.
Osim PENNYWISE nastupit će i dva domaća sastava kao zagrijavanje.
Ulaznice sa sličicom (''old school'') po pretprodajnoj cijeni od 130 kuna možete kupiti na slijedećim prodajnim mjestima: dirty old SHOP (Tratinska 22), PUNKT 13 (Ilica 14) ili naručiti poštom preko www.dirtyoldempire.com a uobičajene, ''moderne'' na svim prodajnim mjestima Eventim-a.
Na ulazu će koštati 150 kuna.
