Furlong je prvo uhićen u listopadu prošle godine u zračnoj luci, gdje je fizički nasrnuo na svoju djevojku. U siječnju ove godine ponovno je uhićen zbog iste stvari, a samo dva mjeseca kasnije osuđen je na 180 dana u zatvoru zbog kršenja dviju uvjetnih kazni.
Ipak, to mu nije bilo dosta, pa je u svibnju ponovno prekršio uvjetnu kaznu koju je dobio zbog napada na djevojku, i to zbog toga što se opet okomio na nju, a pušten je uz jamčevinu od 50 tisuća dolara.
Zatim je vraćen u sudnicu, gdje je sudac odlučio da prijašnja jamčevina od 50 tisuća nije dovoljna, pa ju je povisio na sto tisuća.
Glumac se ovog tjedna ponovno vratio u sudnicu, te je osuđen na pet godina uvjetno, 90 dana na rehabilitaciji i godinu dana pohođenja programa u sklopu kojeg će ga se pokušati 'odviknuti' od nasilništva.
Budući da je već proveo 61 dan u zatvoru, to je uzeto u obzir, pa za sada ne mora iza rešetaka. No, sve je to ostavilo traga na njegovom izgledu, pa je tijekom izricanja presude izgledao zapušteno, s masnom kosom svezanom u rep i velikim podočnjacima.
U nekoliko navrata je priznao da su na njegov fizički izgled utjecala dugogodišnja ovisnost, zbog koje je nekoliko puta bio na liječenju. Prvo se 1997. godine prijavio na rehabilitaciju zbog ovisnosti o alkoholu, a nekoliko godina poslije i zbog ovisnosti o kokainu. Danas 'samo' puši između 40 i 60 cigareta dnevno.