Podrijetlom Velšanka, Lilian je princa Bertila upoznala u Londonu tijekom Drugog svjetskog rata, točnije 1943. godine. No, njihov je odnos od početka bio suočen s preprekama jer je princa čekalo prijestolje, a Lilian je bila u nezavidnom položaju zbog toga jer je bila udana za glumca Ivana Craiga.
Švedski mediji njihov su odnos od početka kategorizirali kao priču o Pepeljugi, odnosno običnoj pučanki u koju se zaljubljuje šarmantni princ. Od svog britanskog supruga Lilian se razvela dvije godine kasnije, u nadi da će se moći udati za Bertila.
No, Bertilov otac, tadašnji kralj Gustaf VI. Adolf, odbio je dati svoj blagoslov ovom braku jer se bojao da će se time prekinuti kraljevska loza. Naime, prinčev stariji brat poginuo je u avionskoj nesreći 1947. godine, a drugi brat također se oženio običnom pučankom, zbog čega je bio primoran odreći se prijestolja. Bertil je bio idući po redu za preuzimanje prijestolja, sve dok njegov nećak nije postao dovoljno star da preuzme prijestolje, što se i dogodilo 1973. godine.
Od njihovog upoznavanja moralo je proći više od 30 godina da se konačno mogu vjenčati, što su i napravili kad su ušli u šezdesete godine. Ceremoniju vjenčanja obavili su 1976. godine. Princ Bertil umro je 1997. godine, a Lilian je nakon njegove smrti napisala pismo u kojem je objasnila sve poteškoće u njihovom zajedničkom životu. Između ostalog, napisala je da je Bertila jako rastužilo to što nisu mogli imati djecu.
Bertil i Lilian bili su miljenici medija i javnosti, a čini se da su im bili naklonjeni gotovo svi koje su poznavali, čak i unatoč tome što su desetljećima živjeli u 'zabranjenoj' izvanbračnoj zajednici, zbog čega je Lilian slovila kao 'najbolje čuvana tajna švedske kraljevske obitelji'. Godine 2010. Lilian je dijagnosticirana Alzheimerova bolest.