U intervjuu za jedan američki časopis glazbenik je rekao kako je Madonnu slučajno vidio u jednom restoranu i odlučio prekinuti desetogodišnju šutnju. Poslao joj je poruku na kojoj je pisalo Žao mi je. Ona je ispriku prihvatila.

Glazbenici i dobri prijatelji posvadili su se 2004. godine kada je Elton izjavio da je Madonnina pjesma Die Another Day najgora James Bond pjesma ikad. Njihovu odnosu nije pomoglo ni kada ju je optužio da pjeva na playback, uz opasku 'i to loše'.