Jess Brolin sin je glumca Jamesa Brolina, koji je u braku s pjevačkom legendom Barbrom Streisand. Poznati glumac, Josh Brolin, Jessijev je brat.
2011. godine, Jess je, navodno, izbačen iz stana jer je prestao plaćati režije zbog toga što mu je ponestalo novaca koji mu je ostavljen nakon smrti njegove majke, Jane Cameron Agee.
Jess je viđen kako kopa po kantama za smeće i to u blizini vile u kojoj žive Barbra i njegov otac, James. Izvori tvrde da Barbrin posinak spava iza trgovina, u svom kamionu ili gdjegod može leći. Dane provodi sjedeći na klupama i kopajući po smeću.
"Kada ga vidite, nikada ne biste rekli da je član jedne od najvećih, najuspješnijih showbiz obitelji na svijetu. Ta situacija slama srce", kazao je izvor, no dodaje da mu obitelj stalno nudi financijsku pomoć koju on odbija.
Glasnogovornik obitelji Brolin tvrdi da je Jessiju 'pomoć ponuđena' te da mu je obitelj potpora i uvijek će mu biti.
"Jako ga volimo i želimo što je najbolje za njega".
