U to vrijeme danas slavni Brad novac je zarađivao kao maskota velikog pileta u lancu meksičke brze hrane. Kada je navršio 24 godine dobio je ponudu za ulogu u filmu Tamna strana sunca. Taj je film sniman u američko-jugoslavenskoj produkciji na lokacijama jadranske obale u okolici Dubrovnika i Boke Kotorske.
Brad je u filmu igrao mladića koji ima rijetku alergiju na sunce, pa je nosio masku na glavi. Kako piše srpski portal 24sata.rs, suprug Angeline Jolie ispričao je za američke medije kako je tada osjetio veliku napetost među narodima koji su živjeli u Jugoslaviji.
'I na setu sam osjetio da nešto nije u redu. Stalno su se glasno raspravljali i svađali se. Mržnja se mogla osjetiti u zraku', rekao je tada Pitt.
Unatoč ne baš lijepoj atmosferi na snimanju glumcu se jako svidjela Jadranska obala te je, prema riječima redatelja, već tada maštao o otme kako će jednoga dana tu kupiti vilu. Mlad i zgodan Brad već je tada privlačio pažnju pa se navodno skoro i potukao u lokalnom bircu.
Takva scena odigrala se i u filmu kada je Brad odglumio tučnjavu s Crnogorcima jer je štitio djevojku. Zbog ratnih okolnosti ovaj je film završen tek 1997. godine, a nikada nije bio prokazan u kinima jer Jugoslavija tada više nije postojala.
