Prije dolaska na San Siro Mourinho je tri godine vodio Chelsea i u razgovoru za The Sun otkrio je kako je najviše uživao u susretima na koncu kalendarske godine.
"Utakmice igrane tijekom božićnih praznika uvijek su bile posebne. Stadioni su bili puni, prepuni djece i obitelji i atmosfera je uvijek bila sjajna", kazao je Mourinho te dodao:
"U Italiji se za vrijeme božićnih praznika ne igraju utakmice i zaista mi nedostaje ta atmosfera", kaže Portugalac.
Mourinho je vodio Chelsea od 2004. do 2007. godine i na klupi Bluesa je osvojio dva naslova engleskog prvaka, FA kup, dva puta Liga kup te Community Shield.