Sve do prije nekoliko godina slovio je za jednog od najtalentiranijih mladih igrača u Europi, bio je najperspektivniji hrvatski igrač i mladi reprezentativac i svojevremeno najveća zvijezda Dinama. No, negdje je baš gadno zapelo u karijeri Alena Halilovića.

Prešao je u Barcelonu, koja mu nikada nije dala priliku, već ga je slala na posudbe, kasnije ga je nakon posudbe otkupio HSV, odakle je na koncu bez odštete otišao u Milan. Niti u Milanu se nije skrasio, niti će tako skoro jer su ga ovi nakon dvije relativno bezuspješne posudbe u Standard i Heerenveen odlučili riješiti.

Naime, ugledni talijanski novinar i ekspert za transfere Gianluca Di Marzio tvrdi da Halilovića želi Benfica. Europski velikan je navodno opasno zagrizao za hrvatskog veznjaka i procjenjuje da bi ga mogli dovesti relativno jeftino jer Alen vrijedi tek 1.4 milijuna eura,a teško da bi Milan i tražio više.