Službena klupska stranica Dinama piše kako je Čajkovski, osim na samome terenu, važnu ulogu odigrao i u kadroviranju kluba. Jedan je od najzaslužnijih što je na čelo kluba 1947. godine došao Otto Hofmann pod čijim su vodstvom plavi osvojili tri naslova državnoga prvaka, pet kupova i, dakako, Kup velesajamskih gradova. Čajkovski je, uz tadašnju “plavu devetku” Franju Wölfla, bio predstavnik sindikata igrača i upravo su oni stvorili platformu za Hofmannov dolazak.
PROPADA LI POVRATAK DUDUA U DINAMO? ‘Mislim da je to teška misija, postoje problemi’
Uspjesi u dresu Dinama
Čajkovski je rođen 5. svibnja 1925. u Zagrebu, igračku karijeru počeo u zagrebačkom HAŠK-u, a u ranim je poslijeratnim danima već dogovorio prelazak u gradskoga rivala Građanski. Među plave je trebao prijeći zajedno sa svojim proslavljenim bratom Zlatkom Čajkovskim. Novonastale okolnosti i promjene u strukturi nogometne organizacije i samih klubova, preusmjerile su Zlatka Čajkovskog u beogradski Partizan, dok je Željko karijeru nastavio u Dinamu. S plavima je osvojio naslove prvaka 1948. i 1954. godine, a u međuvremenu i Kup, 1951.
Posljednji 'mohikanac'
Posljednji je “mohikanac” iz Dinamove proslavljene šampionske generacije: Arneri, Jurić Horvat, Pukšec, Jazbinšek, Pleše, Cimermančić, Kacian, Wölfl, Čajkovski, Benko. U Dinamu je proveo 11 godina da bi 1956. preselio u njemački Werder iz Bremena. Igračku je karijeru zaključio u Nürnbergu.
Za jugoslavensku je reprezentaciju, u razdoblju od 1947. do 1951. godine odigrao 19 utakmica postigavši 12 pogodaka. Nastupio je na Svjetskom prvenstvu 1950. u Brazilu i pritom, u dvoboju protiv Meksika u skupini, postigao dva pogotka u pobjedi 4:1. U sastavu je bio i brat Zlatko.
Na devetom mjestu povijesne ljestvice Dinamovih strijelaca
Upravo je Željko Čajkovski svojim pogotkom u produžetku odveo reprezentaciju na SP. Nakon što su protiv Francuske dvaput odigrali 1:1, uslijedila je odlučujuća, treća utakmica na neutralnom terenu u Firenci u kojoj je Čajkovski u produžetku u 114. minuti pogodio za pobjedu 3:2.
Iste godine u kojoj je s Dinamom osvojio prvi naslov državnoga prvaka, 1948., Čajkovski je s olimpijskom reprezentacijom dohvatio srebrnu medalju na OI u Londonu. Iako je diplomirao na Ekonomskom fakultetu u Zagrebu, nastavio je živjeti u Njemačkoj gdje je završio Visoku trenersku školu u Kölnu. Čajkovski je sa 99 postignutih pogodaka u prvenstvu i kupu na devetom mjestu povijesne ljestvice Dinamovih strijelaca u natjecateljskim utakmicama.
