Vodeća četvorka Prve HNL Dinamo, Rijeka, Hajduk i Osijek nije dozvolila iznenađenje u susretima 1/16-ine finala Kupa.
Dinamo je na gostovanju u Imbriovcu pobijedio Borac 6-0, Rijeka je slavila na gostovanju protiv Vrbovca 3-1, Hajduk je u Oriovcu pobijedio Oriolik 3-0, dok je Osijek u Senju porazio Nehaj 6-0
"Modri" nisu dozvolili da im se ponovi 'Dugo Selo', jedna od najvećih senzacija u povijesti hrvatskog Kupa. Dinamo je u istoj rundi natjecanja 2000. godine ispao od Dugog Sela 2-3 i to nakon što je vodio 2-0 golovima Viduke i Šokote.
Dinamo je i ovoga puta imao 2-0 na poluvremenu, a strijelci su bili Hodžić (2) i Fiolić (24). No, u nastavku susreta zagrebački sastav je zabio još četiri gola. Fiolić je u 66. povisio na 3-0, Olmo je zabio za 4-0 u 81. minuti, a do kraja susreta Jurilj je zabio još dva gola (87, 89) za uvjerljivu pobjedu Dinama.
Aktualni hrvatski prvak i pobjednik Kupa nije imao problema u Vrbovcu protiv istoimenog trećeligaša. Rijeka je povela 3-0, a domaćin je tek ublažio poraz.
Strijelci su bili Puljić (28) i Jelić (44, 84), a u 86. minuti je Colarić postigao utješni pogodak za domaćine.
Gostovanje Hajduka u Oriovcu, mjestašcu između Nove Gradiške i Slavonskog Broda, proglašeno je najvećom utakmicom u povijesti kluba. I Oriolik je dobro namučio Splićane. Sve do 83. minute je domaćin imao samo pogodak zaostatka. No, gosti su u završnici susreta zabili još dva gola i tako prelomili utakmicu. Strijelci su bili Ahmed Said (13, 90+2-11m) i Toma Bašić (83) iz slobodnog udarca sa 22 metra.
Većih problema nije imao Osijek koji je u Senju već nakon prvog poluvremena vodio protiv Nehaja 3-0. U nastavku susreta gosti su zabili još tri gola. Strijelci za goste bili su Lukić (12), Marić (26, 62, 83), Grezda (27) i Pušić (89).
Inter iz Zaprešića je pobijedio Nedelišće 6-0, Istra 1961 je u Đakovu pobijedila Croatiju 4-0, dok je Lokomotiva kao gost pobijedila Bedem Ivankovo 3-0.
Utakmice Varaždin - Cibalia, Rudeš - Vinogradar, te Gorica - GOŠK su odgođene zbog kiše i loših travnjaka. Utakmice Rudeša i Vinogradara te Gorice i GOŠK-a trebale bi se igrati 4. listopada, a novi termin utakmice u Varaždinu je 18. listopada.
