VINOGRADAR - HAJDUK 1:3 (nakon produžetaka)
Nakon sjajne serije Hajduka u prvenstvu, Igor Tudor poveo je izmiješani sastav u Mladinu na noge Vinogradaru i naletio na veliki otpor domaćih. Bez Iluridzea, Kalinića, Mikanovića i Andrijaševića, Bijeli su bolje otvorili utakmicu, Prijetili su Maglica i Kiš, ali Tudorovi dečki nikako nisu uspijevali probiti domaćine. Najveću priliku u 22. minuti propustio je Maglica.
A onda veliki šok u 36. minuti. Ubačaj sa strane pao je točno na nogu Povrženića koji iz voleja pogađa mrežu Dantea Stipice. S time se rezultatom otišlo na odmor. U nastavku Hajduk je ubacio u višu brzinu, ali ni Kouassi, ni Kiš nisu uspjeli iskoristiti svoje velike prilike.
Do izjednačenja Splićani su došli u 64. minuti preko Bencuna iz jedanaesterca nakon što je u kaznenom prostoru pao Kiš, a sudac pokazao na bijelu točku. Bila je to u najmanju ruku sumnjiva odluka. Do kraja regularnog dijela Hajduka je mogao i do pobjede, Kiš je u 74. minuti ostao sam, gromovito opalio, ali njegova lopta zaustavila se na vratnici.
Vinogradar je na kraju izborio produžetke, a olakšanje Hajduku donio je Kouassi. Bjelokošćanin je prvo u 107. minuti probio obranu domaćina nakon centaršuta Vršajevića, a potom je Kiš u 114. minuti zabio za 1:3 i riješio pitanje prolaza u četvrtfinale.
ZAGORA - DINAMO 0:5
Nakon pet godina Dinamo je ponovno stigao u Unešić. Modri su nakon 2008. godine, kada su u nevjerojatnoj atmosferi pobijedili Zagoru s 1:5 u četvrtfinalu Kupa, i ovog puta suvereno promarširali Dalmatinskom Zagorom.
Modri su slavili s čak 0:5. Seriju je u 39. minuti otvorio Fernandes, sjajno mu je asistirao Rukavina. Samo tri minute poslije Brozović je pronašao Šimunića koji glavom zabija za 0:2. Već na početku nastavka, Čop je zabio novi pogodak Modrih. Napadač hrvatskog prvaka samo 11. minuta poslije zabio je svoj drugi pogodak na utakmici. Konačnih 0:5 postavio je Beqiraj u 81. minuti.
PODRAVINA - RIJEKA 1:3
Rijeka je u Ludbregu teže nego se očekivalo osigurala četvrtfinale Hrvatskog kupa. Nakon prvog dijela nije bilo pogodaka, iako su Riječani u nekoliko navrata mogli doći po vodstva.
I onda u nastavku šok. Bochol je u 59. minuti uputio projektil s 25 metara, vratar Rijeke Vargić samo je pogledom ispatio loptu u mrežu. No, nije dugo trebalo gostima da dođu do izjednačenja. Već u 64. sjajan pogodak iz voleja postigao je Alispahić. Rijeka je u tim trenutcima krenula na sve ili ništa, Kek je uvalio Benka u igru i pogodio. U 72. je najbolji strijelac Rijeke zabio za vodstvo nakon samo par minuta provedenih u igri. Konačan rezultat postavio je ponovno Benko u 90. minuti iz jedanaesterca.
U četvrtfinale Hrvatskog kupa prošli su: Dinamo, Hajduk, Zadar, Istra 1961, Rijeka, Osijek, Inter Zaprešić i Slaven Belupo.
Ždrijeb četvrtfinala je na rasporedu 5. studenog, prve utakmice igrat će se 27. studenog, a uzvrati 4. prosinca.
Vinogradar - Hajduk 1:1 1:3 (nakon produžetaka)
Zagora – Dinamo 0:5
Podravina – Rijeka 1:3
Cibalia – Zadar 0:2
Zagreb – Istra 1961 0:0 34 (nakon penala)
Novigrad – Inter 0:2
Slaven Belupo : Lučko 5:4
Međimurje - Osijek 0:2 (nakon produžetaka)
