Krajem osamdesetih i tijekom devedesetih godina Caniggia je bio jedan od najboljih argentinskih nogometaša. S Maradonom, Batistutom, Redondom i ostalima je 1994. godine, na Mundijalu u SAD-a, vjerojatno činio kralješnicu ponajbolje argentinske momčadi zadnjih nekoliko desetljeća. No, afera koja je tijekom prvenstva izbila oko dopinga Maradone (Caniggia se tada povukao iz momčadi, vjerojatno da izbjegne istu sudbinu), utjecala je na reprezentaciju koja je ispala u osmini finala od Rumunjske (3-2).
Nogometaš poznat po impresivnoj brzini (10.20 sekundi na 100 metara), ali i velikoj ljubavi prema Diegu Maradoni, kojeg je jednom prilikom javno poljubio u usta, ipak je najviše ostao zapamćen po dopinškom skandalu. 1997. godine dobio je dvogodišnju zabranu nastupa jer je bio pozitivan na kokain.
O aktualnim događajima u svjetskom nogometu Caniggia danas kaže:
"Ja sam ponosni Argentinac i to zato što mogu s velikom sigurnošću reći da su tri argentinska nogometaša među pet-šest najboljih svih vremena. Jedan je Di Stefano, drugi Maradona, s kojim sam mnogo igrao, a treći je Messi", rekao je plavokosi nogometaš i nastavio:
"Ovo je era u kojoj vlada samo jedan nogometaš, a to je Messi. To je valjda svima jasno, svima koji su imalo objektivni. On je isto tako vjera da mi Argentinci možemo napraviti nešto konkretno na Svjetskom prvenstvu u Brazilu za dvije godine. Nadam se tome", zaključio je Caniggia.