Najuspješnija gusarica svih vremena kontrolirala je flotu od preko 1500 brodova i više od 80 000 mornara.
Kad se kineski moćni gusarski kapetan po imenu Cheng 1801. oženio lijepom prostitutkom, nije samo dobivao djevojku svojih snova – učinio je i najbolju financijsku investiciju u svojoj karijeri. Njegova nova supruga, poznata u povijesti kao Cheng I Sao, ili "Chengova žena", pristala je na brak pod jednim uvjetom - da će jednako dijeliti njegovu moć i da će dobiti priliku pomoći mu osigurati više bogatstva. Cheng je pristao na dogovor, a novopečeni supružnici udružili su se kako bi razvili svoj piratski posao duž obale Južnog kineskog mora. Cheng je preminuo šet godina kasnije, a Cheng I Sao umjesto da se povuče kao "prava" udovica, preuzima kormilo 1807.godine .
Iako očito ispred svog vremena, Cheng I Sao bila je dovoljno oštroumna da shvati kako piratske mase vjerojatno nisu tako prosvijećene pa je njezin prvi čin kao vođe bio da zamjenika svog supruga, Chang Paoa, službeno proglasi kapetanom flote. Dok je Chang Pao vodio ljude u bitku, Cheng I Sao svoju je pozornost usredotočila na posao, vojnu strategiju i ogroman zadatak upravljanja sve većim brojem gusara.
U godinama nakon suprugove smrti, stalno je dovodila sve više i više odmetnika pod okrilje svoje Flote Crvene zastave. Zapravo, Cheng I Sao je na kraju bila odgovorna za gotovo cjelokupno piratstvo u regiji, a njezina je flota premašila veličinu mornarica mnogih zemalja.
Također je proširila opseg poslovanja, od jednostavnih poslova napada i pljačke do strategija zaštite, ucjena i iznuda. Doseg Cheng I Sao proširio se i na kopno, gdje je postavila široku špijunsku mrežu i razvila ekonomske veze s poljoprivrednicima koji su opskrbljivali njezine ljude hranom.
Njena poslovna praksa vodila je primjerom, a njezin sustav piratskog zakona bio je revolucionaran. Kodeks ponašanja koji je napisala za svoje ljude propisivao je mnogo strože kazne nego što su imali prijašnji gusarski zakoni. Nepoštivanje naredbe bilo je razlog za odrubljivanje glave (kao i krađa iz općeg plijena), a dezerteri su ostali bez ušiju.
Najpoznatiji novi piratski zakon primjenjivao se na uzimanje zatvorenica. Ružne žene vraćene su na obalu, besplatno, a atraktivne zarobljenice otkupljivane su na aukciji posadi. Ako je pirat otkupio zarobljenicu, oni su se smatrali vjenčanima. Ukoliko bi gusar prevario svoju novu nevjestu, Cheng I Sao bi ga dala pogubiti,a ista kazna slijedila je i za silovanje.
Ubojstva, pljačke i zamršeni zločinački sindikati privukli su punu pozornost zakona i Cheng I Sao imala je vlasti za petama. No, i tu se pokazala uspješnijom od svojih muških kolega.
Cheng I Sao je odbijala napad za napadom kako kineske mornarice tako i mnogih portugalskih i britanskih lovaca na glave koji su dovedeni da je uhvate. Kineska vlada, potpuno nemoćna protiv moćne Cheng I Sao, okrenula se drukčijoj taktici - 1810. godine ponudili su joj univerzalnu piratsku amnestiju u zamjenu za mir.
Cheng I Sao je iskoristila je priliku i sjela za pregovarački stol. Gusarska kraljica dogovorila je posao stoljeća. Ona je dobila potpunu amnestiju, a preostali pirati smjeli su zadržati svoj gusarski plijen te ih je vlada bila dužna zaposliti u carskoj mornarici.
Što se tiče Cheng I Sao, ona se povukla sa svojim plijenom i novim mužem (bivša desna ruka, Chang Pao) i otvorila jedan od prvih casina u Makau. Ne sumnjamo da je Cheng I Sao svojim poslovnim sposobnostima postavila kamen temeljac za razvoj Makaa, kojeg danas nazivaju Monte Carlom Orijenta. Od prve žene pirata do kraljice niza casina , Cheng I Sao umrla je mirno 1844. godine, kao 69-godišnja baka.
