U svojoj karijeri kapetan Reala i španjolske reprezentacije radio je u Realu pod oba trenera, a s Del Bosqueom surađuje i u dresu Furije.
"Razlika između Del Bosquea i Mourinha je ogromna. Znam Del Bosquea od svoje 12 godine, a kasnije sam imao tu sreću da se ponovo nađemo u reprezentaciji, pa mogu reći da poznajem obojicu jako dobro. Del Bosque je vrlo miran i staložen što nikako ne mogu reći za Mourinha", izjavio je Casillas i dodatno pojasnio svoj odnos s kontroverznim Portugalcem.
"Naučio sam cjeniti Mourinhove metode u zadnje dvije godine. Odnos između kapetana i trenera uvijek mora biti dobar i premda smo imali nekih nesuglasica na istoj smo valnoj duljini većinu vremena. Mediji ponekad preuveličavaju napetosti između nas, ali takvi su trenuci neizbježni u klubu poput Reala", dodala je "jedinica" Španjolske.