Činjenica je da je 1986., samo dvije godine nakon rođenja princa Harryja, princeza Diana započela aferu s Hewittom, Šaptačem konjima, koja je trajala pet godina. Sama princeza Diana priznala je da su ona i Hewitt imali aferu tijekom programa BBC Panorama 1995. godine.

U međuvremenu, Hewitt je u jednom intervjuu rekao: "Njena namjera nikada nije bila da se zaljubi u mene, a sigurno nije bila ni moja namjera da se zaljubim u Dianu, ali to se dogodilo zbog okolnosti koje su nas spojile. Vrlo je teško reći koliko je fizički željela da ta veza postane. I neću sugerirati na bilo koji način čija je to bila krivnja, razvila se i bila je obostrana."

Dianin bivši tjelohranitelj Ken Wharfe je u svojoj knjizi Diana: Closely Guarded Secret napisao da se par obično sastajao u staroj kolibi u Devonu koja je pripadala Shirley, Hewittovoj majci.

Koliko god to vrijedilo, Hewitt i Diana djelovali su jako zaljubljeno, a sam muškarac kaže da su sanjali o tome da mogu provesti ostatak života zajedno prije nego što prekinu nakon što je vijest o aferi dospjela u medije. "Iako nitko od nas nije ništa rekao, mislim da smo oboje shvatili da je situacija nemoguća", objasnio je Hewitt. "Bilo mi je sve očitije da ona želi završiti vezu... jednostavno je propala."

Godine 2002. Hewitt je za Sunday Mirror rekao: "Stvarno ne postoji nikakva mogućnost da sam Harryjev otac. Apsolutno vas uvjeravam da nisam. Doduše, crvena kosa je slična mojoj i ljudi kažu da sličimo. Ja nikad nisam poticao te usporedbe i iako sam dugo bio s Dianom, moram jednom zauvijek reći da nisam Harryjev otac. Kad sam upoznao Dianu, on je već bio dijete."

"Stvarno se nadam, i nadao sam se od samog početka, kada sam se obratio ljudima koji su mi pomagali da napišem ovu knjigu, rekao sam, 'Želim da ovo bude čin služenja, to mora biti, jer znam važno je, jer gotovo dajete dopuštenje ljudima da pričaju o svojim stvarima i budu svoji, a društvo nam zapravo ne pomaže", rekao je Matéu. "A rekao bih čak i više unutar moje obitelji, zbog očekivanja i zbog toga kako ste postavljeni kao pojedinci."

Godine 2017. Hewitt je otišao na australsku TV emisiju i još jednom prekinuo glasine, rekavši: "To je gore za Harryja nego za mene, vjerojatno, jadnik."

Godine 2017. Dianin batler Paul Burrell rekao je: "Nikada nisam čuo da itko iz kraljevske obitelji raspravlja o tome da je James Hewitt Harryjev otac jer smo znali istinu. To je nešto što je izmišljeno. Bilo je to samo zato što je Harry imao crvenu kosu, ali svi Spenceri imaju crvenu kosu."

Dakle princ Harry gotovo sigurno nije Hewittov sin, unatoč nevjerojatnoj fizičkoj sličnosti. Imajte na umu da je kraljevska biografkinja Penny Junor tvrdila da je 2003. News of The World testirao kosu princa Harryja (uzmite ovo s velikom rezervom) i da je test bio negativan. "The News of the World čak je dao DNK test Harryjeve kose u veljači 2003.", napisao je Juror. "I da se pokazalo da je Harry sin Jamesa Hewitta, možete biti sigurni da bismo znali."