George Michael tvrdio je da je princeza Diana vrlo jasno dala do znanja da joj je pjevač privlačan. Pop zvijezda tvrdila je da su on i Diana 'kliknuli' za vrijeme humanitarnog koncerta na Wembleyju 1989. kada su se družili iza pozornice. George je postao jedan od princezinih najbližih prijatelja te su se često nalazili u večernjim satima i vodili duge telefonske razgovore. U novoj biografiji Georgea Michaela nalazi se i citat pjevača 2009.: 'Diana je bila kao i druge žene kojima sam bio privlačan jer im nisam djelovao prijeteće'.
'Dogodile su se neke stvari koje su jasno pokazale da sam joj bio vrlo privlačan. To nije bilo upitno', rekao je pjevač. Kada su ga u razgovoru za Huffington Post pitali je li ikada razmišljao o seksu s Dianom, odgovorio je samo: 'Znao sam da bi to bila katastrofalan potez'. Kazao je i da mu se Diana povjerila o razvodu od Charlesa te o kraljevskoj obitelji rekla da 'nemaju baš suosjećanja i ljubavi', piše Daily Mail.
O odnosu između Georgea i Diane nešto je znao i njegov prijatelj iz djetinjstva Andros Georgiou koji je tvrdi da Diana nije skrivala osjećaje prema pjevaču te bi svaku priliku iskoristila da ga dodirne po ruci ili malo produljila zagrljaj. 'George mi je rekao da se ništa nije dogodilo iako je imao priliku. Rekao je da je jedina prepreka ljubavnom odnosu bila homoseksualnost'. Zbog toga su bili samo bliski prijatelji, a Diana mu se često povjeravala o tome koliko je nesretna u braku.
