Glumac Robert Mitchum upoznao je Monroe prije njezine transformacije u filmsku zvijezdu. “Bila je uvjerena da nije pretjerano lijepa ni seksi”, prisjetio se Mitchum. Nekoliko godina kasnije zajedno su radili na 'Rijeci bez povratka'. “U to vrijeme nisam mislio da je poznavala previše ljudi koji su bili vrlo prijateljski raspoloženi prema njoj”, rekao je Mitchum. Odrastajući u atmosferi agenata, redatelja i novinara, doimala se poput izgubljenog djeteta.

Godine 1959. Tony Curtis je glumio s Marilyn Monroe u filmu 'Neki to vole vruće'. Bio je i njezin ljubavnik kada je Monroe započela svoju karijeru. "Ona nije bila najpametnija osoba na svijetu - to nije činilo razliku na ovaj ili onaj način - ali je davala i bila je ljubazna", rekao je Curtis u intervjuu 2008. godine. "I to je ono što ju je dovelo u nevolju. Bila je toliko divna i ljubazna prema svim tim ljudima koje je sretala da je počela raditi stvari koje nije željela." Zajednički rad je bila druga stvar. "Bila je jako, jako teška", prisjetio se Curtis. "Njena osobna ludila bila su toliko destruktivna da su unesrećila nju i sve koji su je okruživali." Prema Curtisu, redatelj filma 'Neki to vole vruće', Billy Wilder, opisao je Monroe kao "zlu 7-godišnju djevojčicu".

U filmu 'Muškarci više vole plavuše', Tommy Noonan glumio je Monroeina zaručnika. U jednoj sceni su se Noonan i Monroe poljubili. Nakon scene, netko na setu upitao je Noonana: "Upravo si poljubio Marilyn Monroe. Kako je bilo?" Noonan je odgovorio: "Bilo je kao da su te živog progutali." Monroe je čula komentar i rasplakala se. Costar Jane Russell je rekla: "Odrasla sam s dečkima, tako da mi dečki nisu smetali. Znala sam sve o njima. Mislim da Marilyn nije."

Glumica Ethel Merman nije imala strpljenja za Monroe. Dok su snimale mjuzikl iz 1954., Merman bi viknula: "U redu, gdje je plavuša?" Glumica Mitzi Gaynor se prisjeća: "Marilyn je uvijek kasnila na set ako je morala raditi s Ethel jer mislim da ju je Merman prestrašila"

Godine 1953. Monroe je glumila s Jane Russell u filmu 'Muškarci više vole plavuše'. 'Bila je lijepa djevojka, a kasnije sam otkrila da je bila sramežljiva i osjetljiva', rekla je Russell. Ona je morala pomoći Monroe da prevlada svoje strahove: "Kada smo zajedno snimili "Muškarci više vole plavuše" i kad sam otkrila da je nervozna zbog odlaska na set, konačno sam otišla u njezinu garderobu i rekla: 'U redu, dušo, dođi na set sa mnom sada imamo samo nekoliko minuta. Ona nije bila glupa plavuša. Bila je divna žena"

Sir Laurence Olivier radio je s Monroe na filmu iz 1957. godine 'Princ i plesačica'. U kasnijem intervjuu, Olivier je Monroe opisao kao "vrlo znatiželjnu malu osobu". “Kada sam je prvi put sreo, mislio sam da je ona nešto najčarobnije što sam ikada sreo u životu”, rekao je Olivier. 'Bilo je nemoguće ne zaljubiti se barem malo u nju. Ali rad s Monroeom nije ispunio Olivierova očekivanja. Nije bilo ni "uzbudljivo ni ugodno", rekao je Olivier o njihovom poslovnom odnosu. "Uvijek je kasnila. Ponekad i četiri sata."

Godine 1960. Clark Gable je radio s Marilyn Monroe na filmu 'Neprilagođeni'. Film, koji je napisao Monroein suprug Arthur Miller, bit će posljednji film koji su glumci objavili. Posljednjeg dana snimanja, Gable je o Monroe rekao: “Isuse, drago mi je da je ovo gotovp. Prokleto sam skoro dobio srčani udar.” Sljedeći dan, Gable je doživio srčani udar. Umro je 10 dana kasnije.

Monroein kolega u filmu 'Neki to vole vruće', Jack Lemmon, rekao je: "Bila je nadarena komičarka." Razumjela je komediju. Ali s njom je bilo teško raditi. "Nije imala dispoziciju, ujednačenost, talente nekih drugih glumaca", prisjetio se Lemmon. "Ali ono što je radila bilo je korištenje više onoga što je imala, to je za nju bila više borba." Tijekom produkcije, snimali bi jednu scenu više od 40 puta.