Ildiko Jaid Barrymore, Drewina majka, rodila je Drew u malom iznajmljenom stanu u zapadnom Hollywoodu. Kako ona nikada nije odustala od želje da postane slavna glumica, svoje je želje počela projicirati na malenu Drew. S Drew u naručju, počela je obilaziti audicije za TV-reklame. Sa samo godinu dana Drew se našla u reklami za pseću hranu.Već je s četiri godine vikala kako želi postati slavna glumica. Zanimljivo, njezin je krsni kum bio slavni redatelj Steven Spielberg. U njegovu filmu "E.T." iz 1981. godine, Drew je glumila 6-godišnju Gertie, mlađu sestre glavnog junaka. Ta ju je uloga vinula u glumačka nebesa, a već godinu dana kasnije postala je najmlađi host u povijesti najgledanijeg TV showa u Americi – "Saturday Night Live".

S obzirom na to da joj je slava stvarala probleme, majka ju je ispisala iz škole i odlučila joj platiti privatne učitelje. Već je kao 9-godišnjakinja bila nominirana za Golden Globe. Navodno su njezini problemi s alkoholom počeli na proslavi filma "Potpaljivačica" kada se s redarima okladila da može iskapiti dvije čaše šampanjca.

Godine 1988. godine prvi se put "na mrtvo ime" posvađala s majkom. Naime, Drew je taj dan cijeli provela drogirajući se s prijateljima, a kada ju je nazvala majka, Drew joj je poručila da se do navečer iseli iz kuće kako bi se ona mogla nastaviti drogirati. Ipak, kada se vratila kući, skroz je podivljala te ju je majka već idući dan "smjestila" u centar za odvikavanje u Pasadeni.

Program centra za odvikavanje nikako joj nije dobro sjeo. Ubrzo je iz njega otišla, a nakon što je dobila ulogu u filmu "Vidimo se ujutro", odlučila je sve proslaviti s prijateljina. Ukrali su Jadeinu karticu, odletjeli za L.A., podignuli novac, kupili kokain i krenuli u mahniti shopping pripremajući se produžiti na Havaje, ali su onda doživjeli nesreću. Policija ju je odmah nakon toga vratila u kliniku. Cijeli njezin oporavak bio je iznimno naporan i dugotrajan. Iako su liječnici već 1988. mislili da je spremna za izlazak, a mediji su sve okrenuli u svoju korist. To joj je jako teško palo te je odlučila napisati vlastitu biografiju kako bi se opravdala. Dok je pisala knjigu, dva je puta odlučila uzeti joint, no to si nikako nije mogla oprostiti. Jednu večer prerezala je žile, a jutro nakon probudila se ponovno u klinici za odvikavanje.

Sve je to ostavilo velikog traga i na njezin privatni život. Uskakala je iz veze u vezu. Prvi dečko bio joj je zvijezda Spielbergova filma "The Goonies", Coreyj Feldman. Iza njega upoznala je i Lelanda Haywarda, unuka slavnog holivudskog producenta. S Jamiejem Waltersom ušla je u vezu odmah nakon što je drugi put nominirana za Golden Globe za ulogu u filmu "Ludi za oružjem". Walters ju je zaprosio, a kako je ona tada snimala biografski film, prekinuo je zaruke. S nepunih 19 godina upoznala je Jeremyja Thomasa, vlasnikom kafića iz Walesa za kojeg se za samo nekoliko dana odlučila vjenčati. "Bila je to jedna od mojih većih pogreški. Glavni razlog vjenčanja bila je zelena karta koja je trebala Thomasu da se domogne Amerike", priznala je jednom prilikom. Poznato je da je zahtjev za razvod podnijela već nakon 29 dana braka.

Eric Erlandson bio je njezin sljedeći dečko, a upoznala ga je na jako romantičan način. Naime, dok je Eric ulazio u jedan noćni klub, Drew je iz njega izlazila te mu povratuila direktno po cipelama. Dok je s Ericom bila u romantičnoj vezi, osnovala je i pokrenula privatnu producentsku kuću Flower Films, pokušala je donekle srediti odnose s majkom i ocem, a onda je potom uslijedio još jedan skandal - njezino slikanje za Playboy. No, skidanje je uskoro preraslo u striptiz na rođendanskoj proslavi CBS-ovog voditelja Davida Lettermana.

Niz nesretnih ljubavnih veza nastavila je s Lukeom Wilsonom, bratom poznatog glumca Owena Wilsona, ali i Tomom Greenom, kanadskim komičarem s kojim je čak stupila i u brak. No, bio je to brak koji je potrajao samo nekoliko mjeseci. Puno više sreće, ali ipak ne dovoljno imala je s Fabrizijem Morettijem, bubnjarom s kojim je u braku bila pet godina. Svoj niz nastavila je sa Spikeom Jonzeom, glumcem, scenaristom i redateljem poznatim po suradnji s Beasty Boysima, BjOrk i Fat Boy Slimom. Iste je godine prohodala s Justinom Longom i to na setu filma "Njemu baš i nije stalo". Sreću je na kraju pronašla s trgovcem umjetninama, Willom Kopelmanom. Vjenčali su se u dvorištu njezine kuće u Santa Barbari, okruženi samo njegovom obitelji i njihovim bliskim prijateljima, poput Stevena Spielberga, Cameron Diaz, Nancy Juvonen i Chrisa Millear. U rujnu 2012. godine rodila je djevojčicu Olive Barrymore Kopelman, a drugu djevojčicu Frankie Barrymore Kopelman u travnju, 2014. godine.

Uz sve osobne tragedije, ipak postoji i niz razloga zbog kojih bi trebala biti sretna i ponosna. Primjerice, lista njezinih filmova. Gotovo svaki njezin film doživi enorman uspjeh, a "Charlijevi anđeli", "50 prvih poljubaca", "E.T.", "Obiteljski kaos", "Vrisak", "Luda vjenčanja", "Jednom zauvijek" i "Potpaljivačica" su samo neki od njih. Svoju je zvijezdu na Stazi slavnih dobila nedugo nakon što je film "Charlijevi anđeli" zaradio čak 560 milijuna dolara.

Kada su je jednom prilikom upitali boji li se da bi i njezine dvije kćeri mogle jednog dana imati sličnih problema s drogama i alkoholom, odgovorila je: "Ne bojim se za budućnost svojih kćeri. Ne tajim svoju prošlost i ne osjećam se krivom što sam imala grozno djetinjstvo. Ne krivim za to ni svoje roditelje, ali za razliku od moje majke i oca, moje djevojčice će mene imati uvijek uz sebe i bit ću im vodič kroz najosjetljivije godine. Mislim da samo onaj tko puno zgriješi, može nakon svega postati humana osoba i imati razumijevanja za druge".