Čilić , koji je u New Yorku postavljen za 12. nositelja, slavio je u 2. kolu protiv Nijemca Daniela Brandsa s 3:2 u setovima. Nakon što je u 1. kolu izvukao 0:2 u setovima, Čilić je protiv Brandsa umalo prokockao istu prednost. Prva dva seta Čilić je dobio rezultatom 6:3, 6:2, a onda je ničim izazvan njegova igra postala labilna, a Nijemac je počeo sve lakše i lakše držati svoje servis-gemove. U trećem setu, pri rezultatu 6:5 za Brandsa, Nijemac je došao do prve break-lopte u meču (5-6), te ju je iskoristio za odlazak u 4. set. Tamo je ponovno izborio jednu break-loptu i ponovno ju iskoristio za ključan break, koji ga je odveo u peti, ujedno i odlučujući set. Obojica su tenisača držala svoj servis bez većih problema, a onda je došao 11. gem kada je Čilić oduzeo servis Nijemcu i to prvi nakon što je propustio prethodnih 11 break-lopti u prethodna dva seta. Rezultatom 7:5 Čilić je izborio 3. kolo u kojem će igrati protiv Japanca Keija Nishikorija, koji je s glatkih 6:2, 6:2, 6:4 slavio protiv Amerikanca Tima Smyczeka. Recimo i da je drugi hrvatski tenisač Ivan Dodig izborio 2. kolo igre parova sa svojim brazilskim partnerom Marcelom Melom. "Naša" je kombinacija slavila protiv Roberta Faraha i Juana Sebastiana Cabala (Kolumbija) sa 6:3, 6:4 i izborila susret protiv domaćih predstavnika s pozivnicom – Dennis Novikov/Michael Redlicki.