Najmanje tri sveta Valentina: Podrijetlo Valentinova pomalo je nejasno jer su povijesni zapisi nepotpuni i ponekad kontradiktorni. Pod datumom 14. veljače u ranim martirologijima navedena su najmanje tri sveta Valentina. Svi su oni živjeli u 3. stoljeću n. e.; jedan je bio svećenik koji je boravio u Rimu, a drugi je bio biskup u Interamni (danas Terni). Malo se zna o trećem svetom Valentinu, osim što je navodno ubijen zajedno s 24 vojnika u Africi.

Rimski svećenik koji je ozdravio kćer: Jedna legenda kaže da je rimski svećenik po imenu Valentinus uhićen i stavljen pod skrbništvo aristokrata po imenu Asterius. Tijekom zatočeništva svećenik bi razgovarao s Asterijem o tome kako je Krist izveo pogane iz tame na svjetlo spasenja. Asterius je obećao da će se on i njegova obitelj obratiti na kršćanstvo ako svećenik izliječi njegovu kćer od sljepoće. Legenda tvrdi da je nakon što je svećenik stavio ruke na djevojčine oči i recitirao: "Gospodine Isuse Kriste, prosvijetli svoju sluškinju, jer ti si Bog, Pravo Svjetlo", ona progledala. Pošto je njegova kći izliječena, Asterius je održao svoju riječ, te su on i ostatak njegove obitelji kršteni. Kada je car Gotik (aka Klaudije II.) saznao za to, naredio je pogubljenje svećenika, Asterija i cijele Asterijeve obitelji. Nakon što je Valentinu odrubljena glava, jedna je žena pobjegla s njegovim tijelom i dala ga pokopati na Via Flaminia.

Biskup koji je liječio sina: Postoji još jedna legenda o Valentinu koja prati mnoge iste detalje kao i prva. U ovoj verziji, umjesto svećenika, Valentinus je biskup u talijanskoj pokrajini Umbria. I on je navodno uvjerio jednog čovjeka da se obrati na kršćanstvo nakon što je izliječio njegovog sina od neke bolesti, te je i on pogubljen jer je naljutio cara. Potom je pokopan na Via Flaminiji. Skupina belgijskih redovnika poznatih kao bolandisti provela je tri stoljeća (od ranih 1600-ih do 1940.) istražujući živote svetaca. Vjerovali su da je, zbog sličnosti u pričama o rimskom svećeniku Valentinu i biskupu Valentinu, vrlo moguće da se radi o istom čovjeku, a ne o dvije odvojene osobe.

Ženio vojnike: Druga priča sugerira da je svećenik Valentinus pogubljen ne zato što je pokušao obratiti Rimljane na kršćanstvo, već zato što nije poštovao zakon o braku. Car Klaudije II. bio je uvjeren da su samci bolji vojnici od onih koji imaju žene i obitelji. Stoga je zabranio brak za mladiće. Ali svećenik je nastavio vjenčavati parove, prkoseći zakonu. Kao rezultat toga, car je naredio svećenikovo smaknuće.

Pomagao bijeg iz zatvora: U još jednoj varijanti legende o Valentinu, rečeno nam je da je pogubljen jer je pokušao pomoći kršćanima da pobjegnu iz rimskih zatvora, gdje su često bili mučeni. U ovoj priči, zatvoreni Valentinus zaljubljuje se u djevojku - vjerojatno kćer njegovog tamničara - koja ga dolazi posjetiti. Šalje joj ljubavno pismo potpisano "od tvog Valentina".

Blagdan stvoren kako bi zamijenio poganske Lupercalije: Poganski blagdan Lupercalia slavio se od 13. do 15. veljače. Tijekom blagdana Rimljani bi žrtvovali kozu i psa, a zatim bičevali trudne žene kožama tih životinja. Vjerovalo se da će na taj način žena roditi zdravo dijete. Proslava je također uključivala lutriju gdje bi muškarac izvukao ženino ime iz staklenke, a njih dvoje bi se zatim parili do kraja gozbe - ili duže, ako je spoj bio uspješan. Neki izvještaji tvrde da je 467. godine papa Hilarije zahtijevao od cara Antemija da ukine festival. Međutim, drugi povijesni zapisi navode da je papa jednostavno upozorio cara da ne tolerira krivovjerja, a festival se nastavio održavati tijekom cijelog tog vladavine tog cara. Zatim je 496. godine papa Gelazije I. osudio Luperkalijski festival kao nekršćanski i proglasio 14. veljače Danom svetog Valentina u čast mučenika(a) iz 3. stoljeća. Međutim, proći će stotine godina prije nego što 14. veljače postane praznik koji slavi ljubav i romantiku.

Početak sezone parenja ptica: Iako je Valentin već stotinama godina bio omiljeni svetac, romantična veza sa svecem i 14. veljače zapravo je započela u srednjem vijeku. U to vrijeme, posebno u Engleskoj i Francuskoj, 14. veljače se smatrao početkom sezone parenja za ptice. Godine 1375. engleski pjesnik Geoffrey Chaucer pisao je o ovoj ideji u svojoj pjesmi pod naslovom "Parlament of Foules". Pjesma je napisana u spomen na vjenčanje kralja Richarda II i Anne od Češke, a spominje parenje ptica za Valetninovo

Izvlačenje partnera lutrijom: Jedna tradicija Valentinova koja je vjerojatno preslikana od pogana uključivala je način na koji su se birala Valentinova. Tijekom blagdana Lupercalia održavala bi se lutrija u kojoj su poganski muškarci izvlačili ime žene iz posude. Njih dvoje će ostati zajedno do kraja festivala, a možda i duže ako spoj bude uspješan. U 14. stoljeću bilo je uobičajeno da mladić odabere svoje žensko Valentinovo tako da iz zdjelice izvuče papirić s imenom. Lutrija je prelazila klasne granice, što je značilo, na primjer, da se ime služavke može izvući njeg poslodavac. Ova praksa ostala je popularna kroz 17. stoljeće.

Prvo ljubavno pismo za Valentinovo: Iako jedna legenda sugerira da je sveti Valentin možda poslao prvu poruku za Valentinovo, najstarije poznato ljubavno pismo napisano na engleskom napisala je žena po imenu Margery Brews svom zaručniku Johnu Pastonu u veljači 1477. godine. U pismu ga naziva "[s]pravo poštovanim i punim obožavanja i s pravom, voljenim Valentinom", i izražava nadu da će se vjenčati iako nije uspjela uvjeriti svog oca da poveća njezin miraz ( par se ipak vjenčao).

Tamanio žene, a Valentinovo proglasio praznikom: Ne treba čuditi da je kralj Henry VIII bio romantičar; uostalom, čovjek se ženio osam puta. Kralj je u svoje vrijeme pisao mnoga ljubavna pisma, posebno svojoj nesretnoj drugoj supruzi Anne Boleyn. S obzirom na njegovu sklonost zaljubljivanju, logično je da je Henrik VIII 1537. godine izdao kraljevsku povelju kojom je Valentinovo postalo službeni praznik u Engleskoj.

Čestitka za Valentinovo postale popularne u 16. st.: Postoji uvjerenje među povjesničarima da je pjesma iz 1415. koju je Charles, francuski vojvoda od Orleansa, napisao svojoj ženi, bila prva čestitka za Valentinovo (dok je bila zatočena u londonskom Toweru, ni manje ni više). U pjesmi je izrazio da je "već bolestan od ljubavi" (tj. da je "bolio od ljubavi") i nazvao je svoju ženu svojom "vrlo nježnom Valentinom". Do 16. stoljeća slanje čestitki za Valentinovo postalo je tradicija; toliko da su se neki vjerski poglavari izjasnili protiv običaja. Unatoč tom protivljenju, razmjena čestitki za Valentinovo nastavila je rasti u popularnosti. Do početka 19. stoljeća postao je najpopularniji način izražavanja osjećaja voljenoj osobi na Valentinovo.

Zašto baš ruža?: Legenda kaže da je ruža bila omiljeni cvijet Venere, božice ljubavi, jer je cvijet trebao predstavljati jake osjećaje. Počevši od 17. stoljeća, ljudi su na Valentinovo počeli darivati cvijeće, posebno ruže, osobama do kojih im je stalo kako bi izrazili svoje osjećaje - običaj koji se održao do danas.

Crkva prestala sa štovanjem sv. Valentina: Svetac povezan s Valentinovim službeno se naziva Svetim Valentinom Rimskim kako bi se razlikovao od desetak drugih pojedinaca koji su na službenom popisu Katoličke crkve priznatih svetaca po imenu Valentin. Budući da postoji tolika zabuna oko stvarnog identiteta svetog Valentina iz 3. stoljeća, Katolička crkva prekinula je liturgijsko štovanje još 1969. godine, iako je on i dalje na popisu pojedinaca službeno priznatih kao sveci. Osim što je zaštitnik zaljubljenih, zaručnika i sretnih bračnih parova, zaštitnik je i pčelara, putnika, te oboljelih od padavice, nesvjestice i kuge.