"Mater mi je dala ime po Oliveru Twistu. Govorila je poslin da je to bilo zato jer smo bili prava poslijeratna sirotinja", opisivao bi Oliver koji se rodio svega dvije godine poslije rata, kao peto dijete u obitelji. Prije njega su se rodile tri kćeri, no sve su preminule prije nego što se rodio Oliver - dvije odmah nakon rođenja, a jedna u partizanskom zbjegu u El Shattu, pa je imao samo starijeg brata Aljošu, prenosi riječi velikog Olivera Dragojevića u dirljivom tekstu Slobodna Dalmacija.
'Bilo je to gadno vrime, sićam s ljudi s gasmaskama'
Prve godine života proveo je u Veloj Luci. "Prva sićanja iz ditinjstva vezana su mi uz uzbune i vježbe civilne zaštite poslin rata te slike judi koji s gasmaskama trčidu po dvoru. Mater i otac su radili, a Aljoša i ja smo doma sami kuvali. Poštenije je reć da je Aljo kuva, a ja san sprema i pomaga oko sudi. Bilo je to gadno vrime: malo pinez, malo spize. Nije bilo mesa, a sićan se da smo dobivali i pomoć. Pamtin američko maslo, zvali smo ga „John Wayne maslo“, pa mliko u prahu," prisjećao se Oliver. U Split su se preselili kad je otac dobio posao u Lučkoj kapetaniji.
Uvijek je ostao vezan uz Velu Luku
"Svako smo lito provodili u Veloj Luci. Kako nismo imali didovinu, stanovali smo kod barbe. Bilo nas je ka pasa: puna kuća, i po trideset bi nas spavalo u kužini, u hodniku, u dvoru... Kad smo se spuštali na more, parili smo ekskurzija" duhovit je Oliver.
A glazba mu je bila u krvi. S majčine strane tek je jedan rođak svirao klarinet, ali su zato svi Dragojevići uvijek pjevali. Teta u splitskom kazalištu, stric u zboru, djed je svirao klarinet. "A tu tradiciju san nastavija i ja. Jesan li već reka da mi je otac lipo piva ka i brat Aljoša?" pričao je Oliver za Slobodnu Dalmaciju.
'To je valjda bio moj prvi honorar'
Prisjetio i se glazbenih početaka,a kada je s 10. godina s bratom nastupio na Radio Splitu, a ubrzo su slijedili i drugi 'angažmani'.
"Aljoša i ja smo nastavili pivat i nastupat na litnoj terasi restorana u splitskon brodogradilištu, a repertoar nam je uključivao tadašnje velike domaće hitove, poput 'Autobus calypso' i 'Kad si kupin mali motorin'... kaže Oliver dodajući kako su znali dobiti neki sitan novac. "Valjda je to bio moj prvi neslužbeni honorar"...
Nakon što ga je dok je pjevao s grupom Batali zapazio Tonči Perić, pozvao je ga je u Njemačku. " Ima san 19 godin i računa san – ako ništa, barem ću vidit malo svita i zaradit koju paru. Otiša san 1967. i osta do 1972. - pune četiri i pol godine, svirajući baš svakoga dana od osan uvečer do četiri ujutro " kaže Oliver. Tada je, kaže i razvio svoj prepoznatljiv glas. ". Glas se dogodija sam od sebe, jer su mi se glasnice potrošile zbog puno pivanja i puno neprospavanih noći.
Opet su mi dali nešto kao Copacabanu
Nakon što se vratio u Hrvatsku, neko vrijeme je bio s raznim grupama, od DUbrovačkih trubadura, grupe More....
Pravi proboj dobio je 1974, s pjesmom Copacabana kad je dobio nagradu publike, i kada je, kako sam kaže, počeo o sebi razmišljati kao o pjevaču. Zbog toga je iduće godine tražio neku pjevniju pjesmu. Ta ga je pjesma, nije pretjerano reći, učinila besmrtnim sve i da poslije nije napravio nijedan hit, a to je bio tek pravi početak ove glazbene ikone .
'Tražio sam da mi dadu još jednu, u kojoj bi moga zapravo – pivat. Dali su mi Runjićeva 'Galeba', kazao je Oliver.