Stallone danas raspolaže osobnim bogatstvom čija se vrijednost procjenjuje na 400 milijuna eura, s svoje kćeri uvijek odgaja u duhu toga da budu dobre i poštene žene te da se ne oslanjaju na to da će dobiti veliko bogatstvo, već da marljivo rade.
Stallone je pokrao vlastitu ženu i postao beskućnik, a za 'Rockyja' ga nisu htjeli: 'Daj se pogledaj...'
Na početku karijere, Stallone je bio toliko siromašan da je ukrao ženin nakit i prodao ga. Stvari su krenule toliko loše da je postao beskućnik i tri je noći spavao na autobusnom kolodvoru u New Yorku. Nije imao za stanarinu niti za hranu. Najniže je pao kada je u trgovini pićem strancima pokušao prodati svoga psa. Nije imao novca da ga hrani. Prodao ga je za samo 25 dolara (170 kuna). Kaže da je otišao u suzama.
Nakon dva tjedna gledao je boksački meč između Mohammeda Alija i Chucka Wepnera i to ga je inspiriralo da napiše scenarij za film "Rocky". Napisao ga je za 20 sati! Pokušao ga je prodati i ponuđeno mu je 125.000 dolara. No, Stallone je želio glavnu ulogu u filmu. Studio to nikako nije mogao prihvatiti. Rekli su da "izgleda smiješno i smiješno govori". Nekoliko tjedana kasnije, studio mu je ponudio 250.000 dolara. Odbio je. Ponudili su 350.000 dolara. I to je odbio. Željeli su njegov film, ali ne i njega. Rekao je da će pristati samo pod uvjetom da i on bude u filmu. Nakon nekog vremena, studio se složio s njegovim zahtjevom i dao mu 35.000 dolara za scenarij i dopustio mu da glumi glavnog lika. Ostalo je povijest!
Prvo što je Stallone kupio kada je dobio novac bio je pas kojeg je prodao. Stallone je toliko volio svog psa da je tri dana stajao ispred prodavaonice pića i čekao čovjeka kojemu ga je prodao. Čovjek sa psom pojavio se trećeg dana. Stallone mu je objasnio zašto je prodao psa i molio ga da mu ga vrati. Čovjek je odbio. Ponudio mu je 100, 500 pa 1000 dolara. Čovjek ga nije želio prodati. Vjerovali ili ne, Stallone je morao dati čak 15.000 dolara za psa kojega je prodao za 170 kuna. Ali dobio je psa natrag.
Da zaradi novac, Stallone je pristao glumiti u soft core pornografskom filmu za koji je, za dva dana snimanja, dobio tek 200 dolara: "Postojale su dvije mogućnosti - ili da snimim film ili da opljačkam nekoga, jer sam doista bio na kraju", rekao je Stallone . Osim uloge u pornofilmu, zarađivao je čisteći kaveze u zoološkom vrtu, radio je kao portir i čuvar u noćnom restoranu, cijelo vrijeme maštajući da postane glumac.
"Rocky", a potom i "Rambo", otvorili su mu sva vrata. Paralelno uz filmsku karijeru, pokušao se i skućiti. Nakon razvoda od Sashe Czak, s kojom je dobio dvojicu sinova - Sagea i Seargeoha - a potom i Brigitte Nielsen, 1997. godine ponovno je uplovio u bračne vode s manekenkom Jennifer Flavin, s kojom je dobio tri kćeri - Sistine, Sophiju i Scarlet.
Najstarijeg sina Sagea, Stallone je izgubio 2012. godine. Naime, tada 36-godišnji Sage Stallone borio se s aterosklerozom, a preminuo je od posljedica srčanog udara. Iako se ikada nije oporavio od gubitka sina, pokušava sve više vremena provoditi sa svojim kćerima: "Ja sam vrlo sretan čovjek koji ima tako divnu, voljenu djecu, koja mi su mi donijela toliko radosti', napisao je jednom prilikom na svojim društvenim mrežama.
Uspješnu karijeru Stallone je gradio tako što je kombinirao glumu s pisanjem scenarija. Tako se u daljnim projektima javlja kao scenarist, redatelj i glumac. Primjerice, nakon velikog uspjeha prvog Ramba, Stallone se odlučio na snimanje drugog i trećeg nastavka, a pored toga snimao je i druge filmove kao što su "Kobra", "Na vrhu" te "Razbijač" te "Tango i Cash". Posljednja dva filma ostvarila su neuspjeh u kinima, a to je bio tek početak krize koja ga je snašla u 90-ima. Uslijedili su neuspjesi u nizu filmova, da bi 1997. Stallone napravio zaokret i odglumio ulogu podebljeg nagluhog šerifa u filmu "Copland" za koju je primio neočekivano dobre kritike.
Godine 2010. Stallone je ostvario veliki komercijalni uspjeh akcijskim filmom "Plaćenici" u kojem je okupio ostale velike zvijezde akcijskog filma: Jasona Stathama, Dolpha Lundgrena i Jet Lija uz pojavljivanje Brucea Willisa i Arnolda Schwarzeneggera. Dvije godine kasnije u kinima se pojavio nastavak "Plaćenici 2", koji je okupio većinu glumaca iz prvog filma, ali i doveo pojačanja poput Chucka Norrisa i Jean-Claudea Van Dammea.
Holivudski veteran i snagator, Sylvester Stallone, danas je napunio 76 godina, ali svoj veliki rođendan već je proslavio sa svoje tri kćeri i suprugom: "Puno radim i stalno snimam, ali mi posao otkako sam upoznao Jennifer, više nije na prvome mjestu. To je moja obitelj, moje kćeri i supruga, koja je mnogo intuitivnija od mene. S njom obavezno porazgovaram o svakoj važnoj odluci i uvjeren sam da je to razlog zbog kojega smo već više od dvadeset i pet godina u sretnom braku", izjavio je Sylvester Stallone kojem život nikako nije bio med i mlijeko, no, ipak, profilirao se u jednog od najboljih američkih glumaca svih vremena.