Najmlađe od Sinatrino troje djece, pedestdvogodišnja Tina izjavila je to u razgovoru za televizijsku kuću CBS.
- Tata je djelovao po zadatku, pristupio je tadašnjem Chicago bossu Samu Giancanu po nalogu samog Kennedyja. Mafijašev odgovor glasio je "To je gotova stvar, treba samo napraviti par telefonskih poziva".
Kennedy je pobijedio Huberta Humphreya u West Virginiji što mu je osiguralo demokratsku predsjedničku nominaciju, a nagodba između predsjednika, Sinatre i mafije bila je "usluga za uslugu".
Međutim, nakon što je izabran, njegov brat Robert F. Kennedy je snažno nasrnuo na organizirani kriminal. Sinatra je zbog toga morao umiriti razbješnjelog Giancana. Priredio je dva showa zajedno sa Sammyjem Davisom Jr. i Deanom Martinom koji su u Giancanova dva kluba nastupali bez honorara osam večeri za redom.
U prosincu 1998. FBI je otvorio dosje Sinatra, no iako su postojale indikacije FBI istražitelji nikad nisu dokazali njegovu izravnu povezanost s mafijom.
